[发明专利]咔唑肟酯类化合物及其合成方法与应用有效
申请号: | 201610109031.X | 申请日: | 2016-02-26 |
公开(公告)号: | CN107129458B | 公开(公告)日: | 2021-02-09 |
发明(设计)人: | 胡海军;吴进;谭玉东;黎水林;黄达 | 申请(专利权)人: | 江苏和成新材料有限公司 |
主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C07D409/06;C08F2/48 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司 32200 | 代理人: | 杨海军 |
地址: | 210000 江苏省南京*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 咔唑肟酯类 化合物 及其 合成 方法 应用 | ||
本发明公开一种如通式Ⅰ所示的咔唑肟酯类化合物,具有通式Ⅰ结构的咔唑肟酯类化合物,具有溶解性好、热稳定性和感光活性高且毒性低的特点,而且该光引发剂应用性能优异,具有特别高的感光性能,特别是在LED、LDI等曝光灯源下表现出了很高的感光活性,显著提高感光性组合物在诸如制备彩色滤光片等应用领域中的生产效率,明显优于现有产品。。
技术领域
本发明涉及光引发剂技术领域,特别涉及一种咔唑肟酯类化合物、制备方法及其在光引发剂技术领域中的应用。
背景技术
光固化是利用紫外光照射具有化学活性的液态材料,引发其快速聚合交联,并使其瞬间固化的过程。该技术在现代微电子技术中有着广泛的应用,例如光固化油墨、液晶面板的封装、感光性印刷版、滤光片和光致抗蚀剂等。
光引发剂是影响光固化组合物(即感光性组合物)感光性能的最主要因素。现阶段己经有很多关于光引发剂的研究和报道,但是这些光引发剂的感光洁性普遍较低,并且在适用光源种类方面存在较大限制,绝大多数仅适用于紫外激发。例如安息香衍生物、联苯酰缩酮类、α,α一二烷氧基苯乙酮类、二苯甲酮/胺类、米氏酮、噻唑酮/胺类、芳香重氮盐、三氮嗪类、肟酯类等,代表例有可商购的Irgacure369、Darocurel173、OXE-l和OXE-2。然而,这些光引发剂在实际应用中均或多或少地存在感光度低(聚合速率和曝光剂量高)、溶解性差(透明度和光刻残渣多)、贮存稳定性低、短波长灵敏度不足、对可光聚合单体的特定选择性不强等缺陷,从而在整体上影响了感光材料的性能。
作为影响光固化组合物感光性能的最主要因素,光引发剂对可光聚合组合物感光性能的影响不仅体现在光引发剂本身对于辐射的敏感性,还在于它与可光聚合单体(或其组合物)之间的适配性。因此,在确定一种可光聚合组合物的配方时,最优的是寻找一种与内含的可聚合单体之间具有良好效应(例如,协同效应)的光引发剂,从而可以进一步优化组合物的感光性能。
现在入们对于光引发剂的效果及其分解产物的毒性、气味和迁移性等特性要求越来越高,开发具有良好的溶解性、低气味或无气味和低迁移性的良好特性的大分子光引发剂将成为未来发展的主要方向。但目前已商业化的大分子光引发剂大多价格昂贵或产品性能有一定缺陷,因此迫切需要价格低廉且性能好的产品来替代。进入21世纪,我国光固化产业获得了更加快速的发展,特别是光引发剂已成为世界上最大的生产和出口国,已初步形成一个新的高新产业。如今大力提倡可持续发展,建立和谐社会,并加大了环境的保护,这为我国光固化产业的发展提供了机遇。
鉴于此,本发明公开了一种新型咔唑肟脂类光引发剂,该类光引发剂不仅可以与汞灯光源匹配,而且可以很好地与LED、LDI等低能量、长波长输出的曝光源匹配,具有很高的感光度。
发明内容
发明目的:本发明为了解决现有的咔唑肟酯类光引发剂感光度、热稳定性和溶解性相对差的问题,提供一种溶解性好、热稳定性好、反应活性高、生产成本低、价格低廉、基本无气味,低迁移性,且使用安全性高(毒性低)的新型咔唑肟酯类化合物。
本发明的另一目的是提供所述咔唑肟酯类化合物的制备方法。
本发明的另一目的是提供所述咔唑肟酯类化合物在UV光固化材料中的应用。
技术方案:为了达到上述发明目的,本发明提供了一种咔唑肟酯类化合物,所述咔唑肟酯类化合物具有通式Ⅰ所示结构:
其中,
所述R1和R2相同或不同,各自独立地选自1-8个碳原子的烷基或烷氧基、通式
其中,所述R5选自-H、-NO2、1-8个碳原子的烷基或烷氧基、3-8个碳原子的环烷基、2-8个碳原子的烯烃基、
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