[发明专利]一种制备烷基-β-D-麦芽糖苷的方法有效
申请号: | 201610109956.4 | 申请日: | 2016-02-29 |
公开(公告)号: | CN105622681B | 公开(公告)日: | 2019-02-26 |
发明(设计)人: | 陈朗秋;李贞操;陈凯奋 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07H15/04 | 分类号: | C07H15/04;C07H1/00;C07H1/06 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 411105*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 制备 烷基 麦芽 糖苷 方法 | ||
1.一种制备烷基-β-D-麦芽糖苷的方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
(1)在催化剂存在下,将酰基保护的麦芽糖进行1位选择性脱酰基保护,得到七-O-酰基麦芽糖;
(2)将步骤(1)中得到的七-O-酰基麦芽糖在催化剂存在下与三氯乙腈接触, 得到七-O-酰基-D-麦芽糖基三氯乙酰亚胺酯;
(3)在催化剂存在下,将步骤(2)中得到的七-O-酰基-D-麦芽糖基三氯乙酰亚胺酯与直链醇接触,得到烷基-七-O-酰基-β-D-麦芽糖苷;
(4)将步骤(3)中得到的烷基-七-O-酰基-β-D-麦芽糖苷进行脱保护, 得到烷基-β-D-麦芽糖苷,所述烷基-β-D-麦芽糖苷结构如式(I)所示:
式(I),
该方法还包括采用包括如下步骤的方法制备步骤(1)中的所述酰基保护的麦芽糖:在催化剂作用下麦芽糖与保护剂发生反应,所述保护剂为乙酸酐,催化剂为无水乙酸钠;麦芽糖与保护剂的摩尔比为1:13-18;控温为100-120℃。
2.根据权利要求1 所述的方法,其特征在于步骤(1)中,所述催化剂为苄胺、氨、甲胺、乙胺、正丙胺、正丁胺、正戊胺、正己胺、哌啶、环己胺、苯胺中的至少一种;该选择性脱酰基保护采用的溶剂为四氢呋喃、甲醇、乙醇、二氯甲烷、乙腈中的至少一种;酰基保护的麦芽糖:催化剂的摩尔比为1:0.5-3;该选择性脱酰基保护的温度为零下10℃至零上50℃。
3.根据权利要求1 所述的方法,其特征在于步骤(1)中,所述催化剂为苄胺;选择性脱酰基保护采用的溶剂为四氢呋喃;酰基保护的麦芽糖:催化剂的摩尔比为1:1-2;选择性脱酰基保护的温度为室温。
4.根据权利要求1 所述的方法,其特征在于步骤(2)中,所述催化剂为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯、无水碳酸钾、氢化钾、氢化钠中的至少一种;步骤(1)中得到的七-O-酰基麦芽糖:三氯乙腈:催化剂的摩尔比为1:1-20:0.5-2;该步反应中采用的溶剂为分子筛干燥的二氯甲烷,控温为零下10℃至零上40℃。
5.根据权利要求4 所述的方法,其特征在于步骤(2)中,所述催化剂为1,8-二氮杂二环十一碳-7-烯;步骤(1)中得到的七-O-酰基麦芽糖:三氯乙腈:催化剂的摩尔比为1:5-9:0.8-1.2;该步反应中控温为室温。
6.根据权利要求1 中所述的方法,其特征在于步骤(3)中,所述的直链醇包括正丁醇、正戊醇、正己醇、正庚醇、正辛醇、正壬醇、正癸醇、正十二醇、正十四醇、正十六醇、正十八醇中的任何一种;所述催化剂为三氟化硼乙醚;七-O-酰基-D-麦芽糖基三氯乙酰亚胺酯:直链醇:三氟化硼乙醚的摩尔比为1:1-10:1-5;该步反应采用的溶剂为分子筛干燥的二氯甲烷、分子筛干燥的乙腈、无水乙醚、无水四氢呋喃中的至少一种;控温为零下10℃至零上40℃。
7.根据权利要求6 中所述的方法,其特征在于步骤(3)中,所述催化剂为三氟化硼乙醚;七-O-酰基-D-麦芽糖基三氯乙酰亚胺酯:直链醇:三氟化硼乙醚的摩尔比为1:1-5:1-4;该步反应采用的溶剂为分子筛干燥的二氯甲烷;控温为在0℃下加入催化剂然后自然升至室温。
8.根据权利要求7 中所述的方法,其特征在于步骤(3)中,七-O-酰基-D-麦芽糖基三氯乙酰亚胺酯:直链醇:三氟化硼乙醚的摩尔比为1:1-4:1-3。
9.根据权利要求1 所述的方法,其特征在于步骤(4)中,所述脱保护反应所用的催化剂为三乙胺、氨、氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠中的至少一种;在该步骤中,使用的溶剂为甲醇,控温为0-40℃。
10.根据权利要求1 所述的方法,其特征在于步骤(4)中,所述脱保护反应所用的催化剂为甲醇钠;在该步骤中,控温为室温。
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