[发明专利]杂环化合物及其制备方法、有机电致发光器件有效
申请号: | 201610124435.6 | 申请日: | 2016-03-04 |
公开(公告)号: | CN105669670B | 公开(公告)日: | 2018-07-13 |
发明(设计)人: | 高春吉;李文军;赵明;彭勃;王钊;崔敦洙 | 申请(专利权)人: | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京集佳知识产权代理有限公司 11227 | 代理人: | 赵青朵 |
地址: | 130000 吉林省*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 杂环化合物 式( I ) 有机电致发光器件 喹啉 制备 耐热性 烷基 电子移动度 芳香族胺基 芘类化合物 长寿命 高效率 杂环基 芳基 氰基 引入 | ||
本发明提供了一种杂环化合物及其制备方法、有机电致发光器件,该芘类化合物如式(I)所示,其中,X1~X5各自独立地为CH、N或C‑R′,且至少有两个为N;所述R1~R3与R′各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C50的烷基、取代或未取代的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C6~C50的芳香族胺基。与现有技术相比,本发明提供的杂环化合物为吡啶并喹啉的衍生物,在吡啶并喹啉环中引入了R1~R3与R′,提高了杂环化合物的电子密度、电子移动度,改善了化合物的性能,从而使包含式(I)所示杂环化合物的有机电致发光器件具有优良的耐热性、长寿命及高效率等优点。
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域,尤其涉及杂环化合物及其制备方法、有机电致发光器件。
背景技术
一般的有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的,器件的组成是透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、LiAl等阴极形成,按需要可省略1~2有机层。器件的两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入另一边阳极注入空穴。这电子和空穴在发光层再结合形成激发态,激发态回到稳定的基态。发光材料分为荧光材料和磷光材料,发光层的形成方法是荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)的方法和荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂的方法及发光体里利用掺杂剂(DCM,Rubrene,DCJTB等)具现长波长的方法,通过这样的参杂改善发光波长,效率,驱动电压,寿命等因素。一般形成发光层材料是具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体;对位、间位、邻位的结合位置及氰基、氟、甲基、叔丁基等置换结构。
目前,有机电致发光器件中电子传输材料的代表物质如下:
但上述电子传输材料的热稳定性、快速电子移动度及发光体的高效率及长寿命仍需提高。
发明内容
有鉴于此,本发明要解决的技术问题在于提供杂环化合物及其制备方法、有机电致发光器件,该化合物发光效率较好且使用寿命长。
本发明提供了一种杂环化合物,如式(I)所示:
其中,X1、X2、X3、X4与X5各自独立地为CH、N或C-R′,且至少有两个为N;所述R1、R2、R3与R′各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C50的烷基、取代或未取代的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C6~C50的芳香族胺基。
优选的,如式(II-1)~式(II-3)任意一项所示:
其中,所述R1、R2、R3与R1′~R9′各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C50的烷基、取代或未取代的C6~C50的芳基、取代或未取代的C5~C50的杂环基、取代或未取代的C6~C50的芳香族胺基。
优选的,所述所述R1、R2、R3与R1′~R9′各自独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C5~C20的杂环基、取代或未取代的C6~C20的芳香族胺基。
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