[发明专利]五取代四氢嘧啶衍生物在制备具有压致荧光变色材料中的应用有效

专利信息
申请号: 201610128037.1 申请日: 2016-03-07
公开(公告)号: CN105713598B 公开(公告)日: 2018-05-04
发明(设计)人: 朱秋华;刘艳山;叶子威 申请(专利权)人: 南方医科大学
主分类号: C07D239/06 分类号: C07D239/06;C09K9/02
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司44102 代理人: 陈卫
地址: 510515 广东省*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 取代 嘧啶 衍生物 制备 具有 荧光 变色 材料 中的 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于发光智能材料技术领域,更具体地,涉及一种五取代四氢嘧啶衍生物在制备具有压致荧光变色材料中的应用。

背景技术

压致荧光变色指的是在外界因素刺激(如研磨、剪切、拉伸、应力等)作用下,材料的发光颜色发生改变的性质。特别是在外界因素刺激(如溶剂熏蒸、加热等)下,荧光性质可发生可逆变化的压致荧光变色材料,在微应力传感、商标防伪、信息存储、发光器件、环保纸张、荧光探针等领域具有巨大的应用前景(Mechanochromic Fluorescent Materials Phenomena,Materials and Applications,2013;Chem.Soc.Rev.2012,41,3878-3896),引起了科技界和产业界的高度重视。

普通的有机荧光化合物常常会发生聚集猝灭效应(Aggregation-caused Quenching,ACQ),即在稀溶液中荧光很强,但在浓溶液中或聚集时,荧光减弱甚至淬灭的现象。由于各类器件基本上都是在固体状态下使用,因此ACQ效应使得荧光材料的使用受限。2001年,唐本忠等合成了一种在溶液中不发光,但其固体却发光的化合物。他们把观察到的这种特殊的现象称为聚集诱导发光(Aggregation-induced emission,AIE)(Chem.Commun.2001,18,1740-1741)。自AIE现象发现以来短短的十几年里,AIE有机荧光化合物在荧光探针、细胞成像、发光器件等多种领域的应用研究显示了其独特的优越性能(Chem.Soc.Rev.2011,40,5361-5388;Adv.Mater.2014,26,5429-5479;Mater.Today 2015,18,365-377)。如果一种化合物能同时具有压致荧光变色和AIE效应,那么在实际应用方面将具有很大的潜力。目前,此类有机分子还比较少,已有文献报道的化合物有的荧光发射波长变化范围窄(<30nm),对外界刺激反应不敏感,荧光变化不是很明显(见图1化合物I、II、III,研磨前荧光波长分别为455,459,520nm,研磨后荧光波长分别为465,465,540nm);有的荧光变化可逆性较差(见图1化合物IV);有的则合成方法复杂,制备成本高(见图1化合物V、VI)(Chem.Eur.J.2014,20,8856-8861;J.Am.Chem.Soc.2014,136,7383-7394;Chem.Commun.,2014,50,9076-9078)。

此外,有些压致荧光变色化合物研磨后在室温下随着放置时间的延长,能逐渐回复到研磨前的颜色,表现出时间变色性质,具有自我修复能力。这类化合物具有其特殊的应用价值,如用做材料的损伤自动示警和自我修复,可擦写材料等。但文献报道的此类化合物非常稀少(J.Am.Chem.Soc.2010,132,2160-2162;Adv.Mater.2011,23,3261-3265;J.Phys.Chem.C 2012,116,21967-21972)。

因此开发对外界刺激敏感的可逆压致荧光变色AIE有机智能材料显得十分重要。

发明内容

本发明的目的在于根据现有技术中可逆压致荧光变色材料中的不足,提供了五取代四氢嘧啶衍生物在制备具有压致荧光变色材料中的应用。

本发明上述目的通过以下技术方案实现:

本发明提供了一种五取代四氢嘧啶衍生物在制备具有压致荧光变色材料中的应用,所述衍生物具有如式(I)所示结构:

式中:

R1选自C1-8直链或支链烷基或取代的C1-8烷基;

R2、R4各自独立选自C1-8直链或支链烷基、取代的C1-8烷基、C5-8环烷基、取代的C5-8环烷基、C5-6芳香基、取代的C5-6芳香基、C9-18稠环芳香基、取代的C9-18稠环芳香基、C5-6杂环基、取代的C5-6杂环基、C5-6芳杂环基或取代的C5-6芳杂环基;

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