[发明专利]一种3;3-二取代吲哚酮类化合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201610130838.1 申请日: 2016-03-09
公开(公告)号: CN105669522B 公开(公告)日: 2018-07-27
发明(设计)人: 田文艳;张荣华;徐松;梁中卫;孙德立;蔡雨国 申请(专利权)人: 同济大学
主分类号: C07D209/34 分类号: C07D209/34;C07D209/60
代理公司: 上海正旦专利代理有限公司 31200 代理人: 张磊
地址: 200092 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 吲哚 酮类 化合物 制备 方法
【说明书】:

发明涉及一种3,3‑二取代吲哚酮类化合物的合成方法,在12W的蓝色LED灯照射下,以N‑芳基丙烯酰胺类化合物和溴代丙二酸二乙酯为底物,以价格低廉、易处理、对环境无污染的EosinY作为可见光催化剂,在加入三乙胺和无机碱的条件下室温空气中反应24h便制得了一系列包含丙二酰基的吲哚酮类化合物。与现有技术相比,本发明制备出各种含有丙二酰基的吲哚酮类化合物,且反应条件温和,避免了金属络合物催化剂的使用,具有经济和绿色环保的特点。

技术领域

本发明涉及一种可见光下3,3-二取代吲哚酮类化合物的制备方法,属于有机光化学合成领域。该反应具有绿色,易操作反应效率高等特点。

背景技术

3,3-二取代吲哚酮类化合物是很多碱性天然产物和具有生物活性药物的重要的分子骨架,并且吲哚酮3取代位取代基的类型、空间构型的不同,都使该类物质具有不同的生物活性。因而这类化合物广泛的应用于医药,有机合成、农药等领域[1,2]

这类化合物的合成也一直受到了广泛的研究。研究中最常用的方法是用过渡金属催化N-芳基丙烯酰胺与自由基进行环化反应来合成具有不同取代基的五元氮杂环吲哚酮[3,4]。最近几年,随着可见光催化在有机合成中的应用不断加深,用可见光催化来合成类似化合物的研究也有先关报道,包含芳基的[5]、三氟甲基的[6]、烷基[7]的吲哚酮类化合物都被合成出来,但是包含丙二酰基的吲哚酮类化合物并未用可见光的方法合成出来,且这些工作中所用的光催化剂为金属金属钌(II)和铱((III)等金属络合物,价格昂贵且不易处理,因而经济性不好,而我们不仅合成了新的吲哚酮类化合物,而且用价格低廉、易处理、对环境无污染的Eosin Y做光催化剂,降低了反应成本且绿色环保。

参考文献:

(1) Lin, H.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed.2003, 42, 36.

(2) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46,8748.

(3) Xiao, W. J.; Chen, J. R.; Yu, X. Y. Synthesis2015, 47, 604.

(4) Yang, F.; Klumphu, P. ; Liang, Y. M; Lipshutz, B. H. Chem. Commun. 2014, 50, 936.

(5) Fu, W. J.; Xu, F. J.; Fu, Y. Q.; Zhu, M.; Yu, J. Q.; Xu, C.; Zou,D. P. J. Org. Chem.2013, 78, 12202.

(6)Fu, W. J.; Zhu, M.; Zou, G. L.; Xu, C.; Wang, Z. Q. Asian J. Org. Chem.2014, 00, 0 .

(7)Xie, J.; Xu, P.; Li, H. M.;Xue, Q. C.;Jin, H. M.; Cheng, Y. X.;Zhu, C. J. Chem. Commun., 2013, 49, 5672。

发明内容

本发明的目的在于提供一种3,3-二取代吲哚酮类化合物的制备方法。

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