[发明专利]高选择性除草剂N-取代烷基芳氧苯氧基丙酰胺类化合物及其制备与应用

说明书

技术领域

本发明属于农药领域，用于控制水稻田稗草等杂草的化合物及其制备与应用。

背景技术

水稻是我国最主要的粮食作物，也是世界主要粮食作物之一。全世界水稻种植面 积约1.45亿公顷。我国水稻播种面积占全国粮食作物的1/4。水稻在我国粮食作物中居于首 位。水稻草害面积占水稻总种植面积的46％以上，水稻草害大部分是由稗草、千金子、牛筋 草、异型莎草等10余种杂草引起的，其中尤以稗草、千金子和牛筋草对水稻危害最大。芳氧 苯氧类化合物具有很高的防除禾本科杂草的活性。目前，用于水稻田苗后除草的芳氧苯氧 丙酸酯类化合物有两种：

氰氟草酯是由陶氏益农于1987年开发生产的用于水稻田除草的芳氧苯氧丙酸酯 类除草剂，对水稻田千金子具有良好的防效。不足的是对水稻田马唐、变异稗草等恶性禾本 科杂草防效很差，几乎没有药效；

噁唑酰草胺是由韩国化工技术研究院开发的的另一种可用于水稻田除草的芳氧 苯氧丙酸酯类除草剂。优点是对许多禾本科杂草都有较好的防效，不足的是对很多大龄禾 本科杂草以及双穗雀稗、金色狗尾草等恶性杂草防效欠佳。

中国专利CN201310273568.6报道了一系列具有良好的生物活性的化合物，虽然部 分化合物(CK)在低剂量(有效成分8克/亩)下对水稻具有一定的安全性，并没有说明高剂量 下对水稻的安全性，在实际田间应用时8克/亩的有效成分用量无法满足农业生产要求。并 且专利中涉及的其他结构均对水稻具有较大药害。对水稻的安全性远远不足。部分化合物 的结构式如下：

德国专利DE2948095A1公开了如下的可用于除草剂的通式化合物：

其中A可以是(R可以为卤素，Y可以为O、S等)，X可以为O，R²可以为H，R¹可以为甲基，B可以为化学键，R³可以为H，E可以为具有1-3个碳原子的亚烷基，G可以为CN或COOR⁴(R⁴为H、具有1-4个碳原子的烷基)。

专利中公开的化合物活性低(2.4kga.i./ha)，用量大，并且文献中未报道过对水 稻的安全性。经生物测定证明，部分主要化合物对水稻的安全性较差，不能用于水稻田防除 恶性禾本科除草。部分化合物的结构式如下：

本发明设计合成了一系列全新化合物，这些化合物对稻田恶性杂草活性较好，并 且对水稻较为安全。其优异的生物活性和对水稻高度的安全性区别于现有技术。

发明内容

本发明涉及新的下述式(I)代表的高除草活性的N-取代烷基芳氧苯氧基丙酰胺类 化合物及其制备与应用。

本发明的技术方案如下：

式中：

R₁选自氢或C₁-C₆烷烃；

R₃选自氢或C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基、C₃-C₆环烷基、C₂-C₆链烯基、C₂-C₆链炔基、C₅- C₁₂芳基或杂芳基；

Ar选自C₆-C₁₂芳基、C₅-C₁₂杂环芳基，且芳基、杂环芳基中的氢原子部分或者全部被 选自下列中相同或不同的取代基取代：卤素、氰基、硝基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷基氧基、C₁-C₆烷 基硫基、C₁-C₆烷基氨基、C₁-C₆卤代烷基、C₁-C₆卤代烷氧基；

x选自N、O；

标*的手性碳原子为R或者S构型，或R和S不同比例的混合物。