[发明专利]一种7-苯基-5-氧代-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯及其无催化合成方法在审
| 申请号： | 201610150483.2 | 申请日： | 2016-03-16 |
| 公开（公告）号： | CN105712931A | 公开（公告）日： | 2016-06-29 |
| 发明（设计）人： | 刘燕;刘庆俭 | 申请（专利权）人： | 山东师范大学 |
| 主分类号： | C07D215/54 | 分类号： | C07D215/54 |
| 代理公司： | 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 | 代理人： | 赵敏玲 |
| 地址： | 250014 山*** | 国省代码： | 山东;37 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 苯基 取代 喹啉 羧酸 及其 催化 合成 方法 | ||
1.一种7-苯基-5-氧代-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯，其特征在于，该化合物结构由通式(I)表示：
其中Z选自任选卤素、硝基、羟基取代的芳基或低级烷基。
2.如权利要求1所述的7-苯基-5-氧代-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯，其特征在于，当Z为任选Z为任选低级烷基时，其碳原子数个数为1～5。
3.如权利要求1所述的7-苯基-5-氧代-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯，其特征在于，所述化合物包括其存在的立体异构体。
4.权利要求1～3任一项所述7-苯基-5-氧代-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯的合成方法，其特征在于，合成步骤如下：
(1)将5-苯基-1,3-环己二酮、醛类、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵溶于乙醇中，一锅回流反应，TLC跟踪；
(2)反应完成后冷却析出，抽滤得粗产品；
(3)步骤(2)中所得粗产品经柱层析分离纯化得纯净7-苯基-5-氧代-4-取代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯；
其中，步骤(1)所述醛类结构如通式(II)所示，Z选自任选卤素、硝基、羟基取代的芳基或低级烷基。
5.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，Z为任选低级烷基时，其碳原子数个数为1～5。
6.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中5-苯基-1,3-环己二酮、醛类、乙酰乙酸乙酯和醋酸铵的摩尔比为1:1:1:1.2～1:1:1:1.5。
7.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中5-苯基-1,3-环己二酮与乙醇的摩尔体积比为1:2～1:3，单位为mol/L。
8.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，步骤(1)中一锅回流反应时间为1～2小时。
9.如权利要求4所述的合成方法，其特征在于，步骤(3)柱层析中所用洗脱液为乙酸乙酯和石油醚混合溶剂。
10.如权利要求9所述的合成方法，其特征在于，所述混合溶剂中乙酸乙酯和石油醚混合液的体积比为1：3。
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