[发明专利]N-甲氧基甲酰胺导向合成二茂铁并吡啶酮衍生物的方法有效

专利信息
申请号: 201610160825.9 申请日: 2016-03-21
公开(公告)号: CN105693778B 公开(公告)日: 2019-06-28
发明(设计)人: 郭佃顺;刘华玉;牟瑞琪;吕雪欣;张圣燕 申请(专利权)人: 山东师范大学
主分类号: C07F17/02 分类号: C07F17/02
代理公司: 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 代理人: 董洁
地址: 250014 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 甲氧基 甲酰胺 导向 合成 二茂铁 吡啶 衍生物 方法
【权利要求书】:

1.一种N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物,其特征是,其化学结构如式(I)所示:

其中,R、R’表示苯基、对甲苯基、对甲氧苯基、对硝基苯基、对氰基苯基、对甲酰基苯基、二茂铁基、苯乙炔基、丙基、丁基,R、R’可以相同,也可以不同;

所述的N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物的合成方法包括以下步骤:

以醋酸钯为催化剂、醋酸铜为助催化剂、季铵盐和碱为添加剂的条件下,在反应溶剂中N-甲氧基二茂铁甲酰胺与炔烃进行环化反应,生成N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮衍生物;其中,所述醋酸铜的摩尔用量为N-甲氧基二茂铁甲酰胺的1~5%;

所述季铵盐的摩尔用量为N-甲氧基二茂铁甲酰胺的10~50%;

反应温度为30~80℃,反应时间为1~24小时。

2.如权利要求1所述的一种N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物,其特征是:所述炔烃包括二芳基乙炔和烷基芳基乙炔,其中所述芳基为苯基、对甲苯基、对甲氧苯基、对硝基苯基、对氰基苯基、对甲酰基苯基、二茂铁基、苯乙炔基中的一种;所述烷基为丙基、丁基中的一种。

3.如权利要求1所述的一种N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物,其特征是:所述炔烃的摩尔用量为N-甲氧基二茂铁甲酰胺的1~3倍。

4.如权利要求1所述的一种N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物,其特征是:所述醋酸钯的摩尔用量为N-甲氧基二茂铁甲酰胺的5~20%。

5.权利要求1所述的一种N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物,其特征是:所述季铵盐为四丁基溴化铵(TBAB)、四丁基碘化铵(TBAI)、十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)中的任意一种。

6.权利要求1所述的一种N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物,其特征是:所述反应溶剂为乙腈、四氢呋喃、甲醇、丁酮、甲苯中的一种或两种以上组合。

7.权利要求6所述的一种N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物,其特征是:所述溶剂的用量为N-甲氧基二茂铁甲酰胺重量的10~50倍。

8.权利要求1所述的N-甲氧基二茂铁并[c]吡啶-2(1H)-酮类化合物在作为中间体合成含有二茂铁并吡啶酮结构的化合物中的应用。

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