[发明专利]四氟化苯并喹喔啉化合物与四氟化苯并喹喔啉基聚合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201610169743.0 | 申请日: | 2016-03-23 |
公开(公告)号: | CN105753851B | 公开(公告)日: | 2018-09-14 |
发明(设计)人: | 邹应萍;袁俊;邱丽霞 | 申请(专利权)人: | 中南大学 |
主分类号: | C07D409/14 | 分类号: | C07D409/14;C08G61/12;H01L51/42;H01L51/46 |
代理公司: | 长沙市融智专利事务所 43114 | 代理人: | 魏娟 |
地址: | 410083 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 氟化 喹喔啉 化合物 喹喔啉基 聚合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种四氟化苯并喹喔啉化合物与四氟化苯并喹喔啉基聚合物及其制备方法和应用;四氟化苯并喹喔啉基聚合物由四氟化苯并喹喔啉类单体与侧链为烷基噻吩、烷氧苯基、氟代烷氧苯基或苯环巯基的苯并二噻吩单体通过Stille偶联反应得到,这类聚合物在常见的有机溶剂(如二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃等)中有良好的溶解性,易于加工成膜,且具有良好的光电转换功能,制备的太阳能聚合物器件光电转换效率都超过7%,其中最高单层器件光电转换效率高达8.6%。
技术领域
本发明涉及四氟化苯并喹喔啉单体以及一系列聚四氟化苯并喹喔啉类材料,同时涉及一系列碳-碳单键连接的聚氟代苯并喹喔啉衍生物作为光伏材料在聚合物太阳能电池中的应用;属于聚合太阳能电池技术领域。
背景技术
近年来,含喹喔啉共轭聚合物越来越多的引起科学家们的兴趣,2009年Kitazawa等报导了含有喹喔啉的受体系列聚合物,光电转换效率达到5.5%。也合成了一系列含有喹喔啉结构单体的聚合物,最高光电转换效率为2.26%。Hashimoto等也做了同样的工作,他们所报道的含喹喔啉的聚合物光电转换效率为3%。它们这一系列含喹喔啉的聚合物都具有较高的开路电压(Voc大于0.85eV),然而如此低的光电转换效率源自这类材料具有较低的光电流和填充因子。[(1)Appl.Phys.Lett.2009,95,053701;(2)Chem.Mater.2009,21,3491–3502;(3)Sol.Energy Mater.Sol.Cells 2007,91,1010–10180]。
发明内容
针对现有的聚合物太阳能电池材料存在的缺陷,本发明的第一个目的在合成了一种以喹喔啉为母体,同时引入氟取代基及烷氧链的5,8-双(5-溴-2-噻吩基)-2,3双(4-(2-异辛氧基-3-氟代苯)-6,7-二氟代喹喔啉,该化合物为具有普适性的电子受体单元,为太阳能聚合物电池材料提供新的原料。
本发明的另一个目的在于提供一种溶解性好,具有高光电转换性能的四氟化苯并喹喔啉基聚合物。
本发明的第三个目的是在于提供一种在温和条件下制备所述四氟化苯并喹喔啉基聚合物的方法。
本发明的第四个目的是在于提供所述四氟化苯并喹喔啉基聚合物的应用,该聚合物材料加工性能好,且具有较高的光电转换效,有利于广泛应用。
为了实现上述技术目的,本发明提供了一种四氟代苯并喹喔啉化合物,该化合物具有式1结构:
本发明还提供了一种四氟代苯并喹喔啉基聚合物,该化合物具有式2~式5结构:
其中,n=10~25。
式2聚合物:聚-[4,8-二(3-异辛基噻吩)-苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-5,6-双(4-(2-异辛氧基-3-氟代苯))-4,7-二噻吩基-2,3-氟代苯](PFQx-T);
式3聚合物:聚-[4,8-二(4-异辛氧基-1-苯基)-苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-5,6-双(4-(2-异辛氧基-3-氟代苯))-4,7-二噻吩基-2,3-氟代苯](PFQx-PO);
式4聚合物:聚-[4,8-二(4-异辛氧基-1-间氟苯基)-苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-5,6-双(4-(2-异辛氧基-3-氟代苯))-4,7-二噻吩基-2,3-氟代苯](PFQx-m-FPO);
式5聚合物:聚-[4,8-二(4-异辛氧基-1-间氟苯基)-苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻吩-5,6-双(4-(4-硫烷苯基))-4,7-二噻吩基-2,3-氟代苯](PFQx-PS)。
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