[发明专利]一种芴基β‑咔啉类化合物,其作为有机发光材料和聚集诱导荧光增强材料的应用及制备方法有效
申请号: | 201610172337.X | 申请日: | 2016-03-23 |
公开(公告)号: | CN105837568B | 公开(公告)日: | 2018-02-23 |
发明(设计)人: | 汪昭玮;马艳芳;孙一峰;叶小机;吉国强;林文;潘文龙;牟德海;陈江韩 | 申请(专利权)人: | 中国广州分析测试中心 |
主分类号: | C07D471/04 | 分类号: | C07D471/04;C09K11/06 |
代理公司: | 广州科粤专利商标代理有限公司44001 | 代理人: | 莫瑶江 |
地址: | 510070 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 咔啉 化合物 作为 有机 发光 材料 聚集 诱导 荧光 增强 应用 制备 方法 | ||
1.一种芴基β-咔啉类化合物,其特征在于,结构式如式I所示:
2.权利要求1所述芴基β-咔啉类化合物作为有机发光材料的应用。
3.根据权利要求2所述芴基β-咔啉类化合物作为有机发光材料的应用,其特征在于:所述芴基β-咔啉类化合物在四氢呋喃溶液中,其双发射峰的发射波长分别是387和526nm,最大发射波长为387nm,位于紫外发光区域;在固态时,其双发射峰的发射波长分别是440和523nm,最大发射波长为523nm,发射出绿色荧光。
4.权利要求1所述芴基β-咔啉类化合物作为聚集诱导荧光增强材料的应用。
5.根据权利要求4所述芴基β-咔啉类化合物作为聚集诱导荧光增强材料的应用,其特征在于:所述芴基β-咔啉类化合物在水含量为90%的四氢呋喃/水混合溶液中,其双发射峰的发射波长分别是413和523nm,最大发射波长为523nm,呈现出绿色荧光。
6.一种芴基β-咔啉类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)β-咔啉-3-甲酰肼的合成
将β-咔啉-3-甲酸乙酯和水合肼按1:(5~9)的重量比溶于甲醇或乙醇中,搅拌下回流反应7~9小时,反应完毕后冷却至室温,所得固体物质减压抽滤,用水洗涤,粗产品经乙醇重结晶,得到β-咔啉-3-甲酰肼;
(2)N’-(2-芴亚甲基)-β-咔啉-3-甲酰肼的合成
将β-咔啉-3-甲酰肼和2-芴甲醛按摩尔比为1:(1~1.1)溶于无水乙醇中,搅拌下加入冰乙酸0.5毫升,搅拌回流反应5~8小时,反应完毕后冷却至室温,所得固体物质减压抽滤,用乙醇洗涤,粗产品经乙醇-N,N-二甲基甲酰胺或乙醇-丙酮重结晶,得到N’-(2-芴亚甲基)-β-咔啉-3-甲酰肼。
7.一种芴基β-咔啉类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)β-咔啉-3-甲酰肼的合成
将β-咔啉-3-甲酸乙酯和水合肼按1:((5~9)的重量比溶于甲醇或乙醇中,搅拌下回流反应7~9小时,反应完毕后冷却至室温,所得固体物质减压抽滤,用水洗涤,粗产品经乙醇重结晶,得到β-咔啉-3-甲酰肼;
(2)N’-(2-芴亚甲基)-β-咔啉-3-甲酰肼的合成
将β-咔啉-3-甲酰肼和2-芴甲醛按1:(1~1.1)的摩尔比溶于无水乙醇或冰乙酸中,微波辐射下反应9~15分钟;反应完毕后冷却至室温,所得固体物质减压抽滤,用乙醇洗涤,粗产品经乙醇-N,N-二甲基甲酰胺或乙醇-丙酮重结晶,得到N’-(2-芴亚甲基)-β-咔啉-3-甲酰肼。
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