[发明专利]2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物和基于其的有机电致发光器件有效
申请号: | 201610173154.X | 申请日: | 2016-03-24 |
公开(公告)号: | CN105693608B | 公开(公告)日: | 2019-01-04 |
发明(设计)人: | 张晓宏;陈冬阳;郑才俊 | 申请(专利权)人: | 中国科学院理化技术研究所 |
主分类号: | C07D219/02 | 分类号: | C07D219/02;C07D265/38;C07C49/697;C07C45/68;C09K11/06;H01L51/54 |
代理公司: | 北京正理专利代理有限公司 11257 | 代理人: | 张文祎;赵晓丹 |
地址: | 100190 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 甲基 茚二酮 衍生物 基于 有机 电致发光 器件 | ||
本发明提供一种5位取代的2,2‑二甲基‑1,3‑茚二酮衍生物和一种5,6位取代的2,2‑二甲基‑1,3‑茚二酮衍生物,它们具有如下所示的结构式:式中,R、R1和R2分别代表含至少一个氮的富电子芳香胺取代基,其中,胺基氮与2,2‑二甲基‑1,3‑茚二酮连接,或者R2代表被取代的芳香族烃基;本发明还提供了一种5位取代的2,2‑二甲基‑1,3‑茚二酮衍生物的制备方法和一种5,6位取代的2,2‑二甲基‑1,3‑茚二酮衍生物的制备方法;以5位取代的2,2‑二甲基‑1,3‑茚二酮衍生物或5,6位取代的2,2‑二甲基‑1,3‑茚二酮衍生物形成的有机薄膜层作为发光层的有机电致发光器件具有低电压驱动、高效率、发光稳定和长寿命等优点。
技术领域
本发明涉及2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物和基于其的有机电致发光器件,属于有机电致发光器件领域。
背景技术
有机电致发光(OLED)器件是在电子传输层和空穴传输层之间夹入含有发光材料的发光层,并进一步在其外侧安装阴极和阳极,通过外加电压向器件中注入电子和空穴并在发光层复合形成激子通过荧光或磷光过程向外发射光子并失活的器件。由于其具有全固态、自发光、广视角、响应速度快、低驱动电压、低能耗等诸多特点,在平板显示和固体光源领域有着巨大的应用前景。
发光层一般由主体材料和掺杂剂构成。近年来,热激活延迟机制荧光材料被广泛的应用于OLED器件的发光染料,这类染料可以同时利用生成概率25%的单重态激子和75%的三重态激子从而获得高的发光效率。
1,3-茚二酮中的羰基具有很强的吸电子能力,1,3-茚二酮在指纹显色,富勒烯制备领域有广泛应用。将2号位的两个较为活泼的氢原子用甲基取代后得到2,2-二甲基-1,3-茚二酮可以提高其化学稳定性。目前尚且未有将1,3-茚二酮作为电子受体片段应用到OLED器件中的报道。
本发明的具有热激活延迟荧光性质的2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物是新型的,2,2-二甲基-1,3-茚二酮的5,6位上至少有一个含氮的富电子芳香基,并且氮和2,2-二甲基-1,3-茚二酮连接。本发明的5位取代的2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物或5,6位取代的2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物可以通过掺杂的真空蒸镀等一般方法形成有机薄膜,使用它们作为有机电致发光器件的发光层可实现驱动电压的降低、寿命的增加及效率的提高。
发明内容
本发明在第一方面提供了一种5位取代的2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物和一种5,6位取代的2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物,它们具有如下结构:
式中,R、R1或R2分别代表含至少一个氮的富电子芳香胺取代基,其中,胺基氮与2,2-二甲基-1,3-茚二酮连接,或者R2代表被取代的芳香族烃基。
R、R1和R2分别为咔唑-9-基、3,6-二叔丁基咔唑-9-基、5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-甲基-5,10-二氢吩嗪-10-基、5-叔丁基-5,10-二氢吩嗪-10-基、9,3′:6′,9”-三联咔唑-9'-基、9,9-二甲基吖啶-10-基、吩噻嗪-10-基、吩恶嗪-10-基和螺[吖啶-9,9-芴]-10-基中的一种;或者,R2为苯基、4-氰基苯基、4-叔丁基苯基、4-三氟甲基苯基、4-苯基苯基、3-氰基苯基、3-叔丁基苯基、3-三氟甲基苯基、3-苯基苯基、2-氰基苯基、2-叔丁基苯基、2-三氟甲基苯基、2-苯基苯基、3,5-二氰基苯基、3,5-二叔丁基苯基、3,5-二(三氟甲基)苯基、3,5-二苯基苯基、1-萘基、2-萘基、4-吡啶基、3-吡啶基和2-吡啶基中的一种。
本发明在第二方面提供了由本发明的第一方面所述的5位取代的2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物和5,6位取代的2,2-二甲基-1,3-茚二酮衍生物的制备方法。
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