[发明专利]顺-丁-2-烯-1,4-二酮类衍生物的制备方法

说明书

本发明公开了一种顺‑丁‑2‑烯‑1,4‑二酮类衍生物的制备方法，包括如下步骤：2‑羟基‑1,2‑双(4‑烷氧基苯基)乙酮(I)溶于溶剂1,4‑二氧六环中，氮气保护下，滴加三氟化硼乙醚，滴加完成后，在室温下反应，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，萃取，干燥，柱层析分离得到顺‑丁‑2‑烯‑1,4‑二酮类衍生物(II)；所述烷氧基为甲氧基或正己氧基；本发明的方法原料廉价易得，步骤简单，所需条件温和，室温即可反应，并且能得到特定构型的产物，产率提高到60％。本发明的方法获得的顺‑丁‑2‑烯‑1,4‑二酮类衍生物具有聚集诱导发光性质，提供了一种新型聚集诱导发光单元骨架。

技术领域

本发明属于有机光电材料领域，特别是涉及一种顺-丁-2-烯-1,4-二酮类衍生物的制备方法。

背景技术

顺-丁-2-烯-1,4-二酮及其衍生物一般通过四苯基环戊二烯酮(TetrahedronLetters,2011,52,2,352-355)、四苯基硒吩-1,1-二氧化物、1,1-二甲基-2,3,4,5-四苯基-1-硅环戊-2,4-二烯等环状化合物及其衍生物氧化开环制备，或者通过二苯基乙炔及其衍生物制得(Tetrahedron,1991,47,799-808)。在这些方法中，原料成本较高，并且对合成过程中的条件要求较为苛刻。所以，探索一种新的原料简单易得、操作简单、步骤简化、产率相对较高的顺-丁-2-烯-1,4-二酮类衍生物制备方法是很有必要的。另外，在有机发光二极管、荧光传感器的发展进程中，有机发光材料起着非常重要的作用。但是，在传统的有机发光材料中存在着一个非常棘手的问题，就是当荧光分子浓度变大或者在聚集态时，会发生荧光淬灭现象，从而对器件性能产生很不利的影响。长久以来，人们致力于通过对荧光分子进行化学修饰，或者通过改变加工方法等手段防止荧光团的聚集，从而降低荧光分子的淬灭效应。2001年，唐本忠教授(J.Luo,Z.Xie,J.W.Y.Lam,L.Cheng,H.Chen,C.Qiu,H.S.Kwok,X.Zhan,Y.Liu,D.Zhu and B.Z.Tang,Chem.Commun.,2001,1740.)发现了一种新现象——聚集诱导发光(AIE)，具有聚集诱导发光现象的物质在稀溶液中没有或者有微弱的荧光，而在聚集态时荧光强度明显提高。这一现象的发现，使得荧光分子在聚集态时发生聚集这一不利因素成为了有利条件，从而为提高发光器件的性能提供了新的方法。目前，大多数具有AIE效应的分子结构含有:噻咯衍生物、四苯基乙烯(TPE)(Z.Zhao,J.W.Y.Lam andB.Z.Tang,J.Mater.Chem.,2012,22,23726)、二苯乙烯基蒽(J.T.He,B.Xu,F.P.Chen,H.J.Xia,K.P.Li,L.Ye and W.J.Tian,J.Phys.Chem.C,2009,113,9892)等AIE单元，新的具有AIE性质的结构有待被发现，从而扩大AIE单元的种类，为不同领域的应用提供更多的选择性。所以，通过简单的方法设计、合成新类型的具有AIE性质的结构是很有意义的。

发明内容

本发明的目的是克服现有技术的不足，提供一种顺-丁-2-烯-1,4-二酮类衍生物的制备方法。

本发明的技术方案概述如下：

一种顺-丁-2-烯-1,4-二酮类衍生物的制备方法，包括如下步骤：

2-羟基-1,2-双(4-烷氧基苯基)乙酮(I)溶于溶剂1,4-二氧六环中，氮气保护下，滴加三氟化硼乙醚，所述三氟化硼乙醚与2-羟基-1,2-双(4-烷氧基苯基)乙酮的摩尔比为2～7:1，滴加完成后，在室温下反应，加入饱和氯化铵水溶液淬灭反应，萃取，干燥，柱层析分离得到顺-丁-2-烯-1,4-二酮类衍生物(II)；所述烷氧基为甲氧基或正己氧基；

其中，R为-CH₃或-C₆H₁₃

本发明的优点：