[发明专利]2-取代噻吩并[3;4-b]噻吩类小分子光伏给体材料、其制备方法及应用有效

专利信息
申请号: 201610256954.8 申请日: 2016-04-22
公开(公告)号: CN107304217B 公开(公告)日: 2019-12-27
发明(设计)人: 朱晓张;许胜杰 申请(专利权)人: 中国科学院化学研究所
主分类号: C07D519/00 分类号: C07D519/00;C07F7/22;H01L51/46
代理公司: 11535 北京知元同创知识产权代理事务所(普通合伙) 代理人: 刘元霞;牛艳玲
地址: 100190 *** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 取代 噻吩 分子 材料 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及2‑取代噻吩并[3,4‑b]噻吩类小分子光伏给体材料化合物及其制备方法与其在光电方面的应用。该类化合物的结构具有噻吩并噻吩的醌式化效应,使得分子具有更好的平面性;同时,可以扩展分子的π共轭平面,使得分子具有更好的电荷分离能力。该类化合物能够作为有机太阳能光伏给体材料应用,具有广阔的应用前景。本发明还提供可一种制备2‑取代噻吩并[3,4‑b]噻吩类小分子光伏给体材料化合物的中间体化合物。

技术领域

本发明涉及2-取代噻吩并[3,4-b]噻吩类小分子光伏给体材料及其制备方法与其在光电方面的应用。

背景技术

能源是人类活动的物质基础,人类社会的发展离不开先进能源技术的使用。在当今世界,能源的发展是全世界、全人类共同关心的问题,也是社会经济发展的重要问题。太阳能作为取之不尽用之不竭的绿色能源,受到了人们的广泛关注,如何高效率的将太阳能转化为电能成为一项热门的研究课题。近年来,有机光伏器件具有制造面积大、无污染、廉价、良好柔韧性等突出优点,成为太阳能电池的热点。其中,有机给体聚合物太阳能电池的效率目前为止已经达到了11.7%(Zhao,J.B.;Li,Y.K.;Yang,G.F.;Jiang,K.;Lin,H.R.;Ade,H.;Ma,W.;Yan,H.Nature energy 2016,doi:10.1038/nenergy.2015.27.),有机给体小分子太阳能电池目前最高效率为10.08%(Kan,B.;Li,M.;Zhang,Q.;Liu,F.;Wang,X.;Wang,Y.;Ni,W.;Long,G.;Yang,X.;Feng,H.;Zuo,Y.;Zhang,M.;Huang,F.;Cao,Y.;Russell,T.P.;Chen,Y.J.Am.Chem.Soc.2015,137,3886.),但有机小分子光伏给体材料体系相对聚合物较少。想要推动有机小分子太阳电池的发展,高效率的新材料的发现非常必要。

酯基或羰基取代的噻吩并[3,4-b]噻吩作为受体片段已经成功的运用于有机给体聚合物太阳能电池,代表性的如PDB7、PTB7-TH已经是商业化的产品。但在小分子体系中,引入噻吩并噻吩作为主链的报道较少,且最高效率只能达到5%(Liu,F.;Fan,H.;Zhang,Z.;Zhu,X.ACS Appl.Mater.Interfaces,2016,8,3661;Yan,W.;Zhang,Q.;Qin,Q.;Ye,S.;Lin,Y.;Liu,Z.;Bian,Z.;Chen,Y.;Huang,C.Dyes Pigments,2015,121,99)。为此,有必要开发高效率的噻吩并[3,4-b]噻吩类小分子光伏给体新材料。

发明内容

为解决上述问题,本发明提供一种2-取代噻吩并[3,4-b]噻吩类有机小分子光伏给体材料、其制备方法及用途。

具体而言,本发明所提供如下式I或式II所示的化合物:

其中,R1、R2、R3彼此独立地选自氢、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、或者任选取代的以下基团:烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、三烷基取代硅乙炔基、烷基氧基、环烷基氧基、杂环烷基氧基、芳基氧基、杂芳基氧基、烷基硫基、环烷基硫基、杂环烷基硫基、芳基硫基、杂芳基硫基、-NRaRbRc、-C(=O)Rd、-OC(=O)Rd、-S(=O)Rd、-S(=O)2Rd

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