[发明专利]一种癸基咪唑类蓝光发射有机发光材料及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201610269874.6 申请日: 2016-04-27
公开(公告)号: CN105837630B 公开(公告)日: 2017-11-14
发明(设计)人: 叶小机;张东娣;孙一峰;汪昭玮;吉国强;李兴;宋化灿;牟德海 申请(专利权)人: 中国广州分析测试中心
主分类号: C07F9/6506 分类号: C07F9/6506;C09K11/06
代理公司: 广州科粤专利商标代理有限公司44001 代理人: 蒋欢妹,莫瑶江
地址: 510070 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 咪唑 类蓝光 发射 有机 发光 材料 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域:

本发明涉及有机发光材料技术领域,具体涉及一种癸基咪唑类蓝光发射有机发光材料及其制备方法。

背景技术:

有机发光材料广泛应用于有机电致发光器件、有机固体激光器、有机光伏电池、有机荧光传感器、转光剂等领域。随着现代科技的快速发展,有机发光材料的应用领域不断拓展,迫切需要开发高效、价廉、不同发射波长、多功能、性能优异的固态有机发光材料,以满足当前众多技术领域的需求。

一般情况下,尽管有机发光材料在稀溶液中显示出强的荧光,但在固态或聚集态时往往发生荧光猝灭,则仅有较弱的荧光或几乎不发光,从而限制了有机发光材料的应用,因此,有机发光材料开发需要解决的关键问题之一就是如何改进有机材料的固态发射性能。

咪唑类化合物是一类重要的杂环化合物,广泛应用于医药、荧光增白剂、激光染料、发光器件、光伏电池、荧光探针、双光子吸收等方面。孙一峰等报道了一系列三取代咪唑类化合物,发现这类化合物具有较好的双光子吸收特性(Yi-Feng Sun,Wei Huang,Chang-Gui Lu,Yi-Ping Cui,The synthesis,two-photon absorption and blue upconversion fluorescence of novel,nitrogen-containing heterocyclic chromophores,Dyes and Pigments,2009,81,10-17.)、可调的固态发射特性(Yi-Feng Sun,Zhi-Yong Chen,Li Zhu,Shu-Hong Xu,Ren-Tao Wu,Yi-Ping Cui,Tunable solid-state fluorescence emission and red upconversion luminescence of novel anthracene-based fluorophores,Coloration Technology,2013,129,165-175.),以及以荧光猝灭或荧光增强为特征的荧光敏感性能(Yi-Feng Sun,Liu Zhong,Xian-Ming Hou,Shi-Ying Ma,Wen-Zeng Duan,Ren-Tao Wu,Synthesis and fluorescence properties of novel benzoxazole-and chromone-functionalized bis(arylvinylene)imidazoles,Coloration Technology,2012,128,331-339.)。严云南等报道了系列含咪唑基噁二唑类化合物(严云南,陈江韩,陈智勇,潘文龙,宋化灿,新型1,3,4-噁二唑衍生物的合成,中山大学学报(自然科学版),2012,51,68-72;Yun-Nan Yan,Wen-long Pan,Hua-Can Song,The synthesis and optical properties of novel1,3,4-oxadiazole derivatives containing an imidazole unit,Dyes and Pigments,2010,86:249-258),并研究了这类化合物的光物理特性。最近,孙一峰等在中国专利ZL201310219327.3中公开了一种氟代苯基喹啉咪唑蓝色有机发光材料及其制备方法,其荧光发射峰位于476nm。

尽管咪唑类化合物得到了较大程度开发和应用,但仍然存在诸如复杂结构或共轭体系较大的咪唑类化合物合成较为复杂,存在荧光猝灭现象,材料溶解性、相容性及可加工性较差等缺点。

发明内容:

本发明的目的是提供一种癸基咪唑类蓝光发射有机发光材料,通过在咪唑结构单元上引入正癸基,采用酰腙桥联的方式,形成了三苯基氧化膦功能化的菲并咪唑化合物,在改进材料溶解性的同时,赋予了材料的固态发光特性、相容性及可加工性,同时保持了材料的蓝光发射特性。

本发明是通过以下技术方案予以实现的:

一种结构如式I所示的癸基咪唑类蓝光发射有机发光材料:

本发明的癸基咪唑类蓝光发射有机发光材料的合成路线如下:

本发明的癸基咪唑类蓝光发射有机发光材料的制备方法,包括以下步骤:

a.将摩尔比为1:1~1.1的4-(1-正癸基菲并[9,10-d]咪唑-2-基)苯甲酰肼(化合物III)和2-二苯基膦苯甲醛(化合物IV)溶于有机溶剂中,搅拌回流反应5~7小时,经后处理得到中间体(化合物II);;

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