[发明专利]1‑苯基‑2‑脂环基酮肟醚及其制备方法与应用有效
申请号: | 201610395444.9 | 申请日: | 2016-06-06 |
公开(公告)号: | CN106083644B | 公开(公告)日: | 2018-02-27 |
发明(设计)人: | 胡艾希;闫忠忠;曹治炜;杨彬;戴明崇;欧晓明;林雪梅 | 申请(专利权)人: | 湖南大学 |
主分类号: | C07C249/08 | 分类号: | C07C249/08;C07C249/04;C07C251/48;C07C251/52;C07C251/54;C07C251/60;A01N35/10;A01N37/34;A01P7/04 |
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地址: | 410082 湖南省*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 苯基 脂环基酮肟醚 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及新化合物的制备方法与应用,具体是1-苯基-2-脂环基酮肟醚的制备与作为制备杀虫剂的应用。
背景技术
程华等[程华.华中师范大学硕士论文.华中师范大学,2006]描述了含氰基的肟醚酰胺类化合物(1)在500mg/L浓度下对黄瓜白粉病菌的抑制率达85.0%;袁莉萍描述了化合物(2)在100mg/L对黄瓜白粉病菌抑制率为100%[CN1455562A,2004];玄文静[玄文静.硕士论文,湖南大学,2011]描述了化合物(3)在25mg/L浓度下对油菜菌核病菌抑制率为71.0%。
美国专利[US4434182,1984-02-28]描述了肟醚类化合物(A、B、C和D)的杀虫活性(表1和2):
表1 叶片施药对于害虫的致死率
“—”表示未测
表2 点滴法局部施药对于害虫的致死率
“—”表示未测
从表1和2可以看出,具有二苯醚结构的肟醚类化合物(E构型)A、B、C和D对于南部粘虫具有好的杀虫活性,其次对于豌豆蚜虫也具有好的效果。
黄润秋等[高等学校化学学报,1983,4(5):589-594]描述了具有拟除虫菊酯活性的肟醚类化合物(表3):
表3 肟醚类化合物对粘虫等五种昆虫的杀虫活性
注:NA代表按以下浓度或者剂量对相应昆虫无明显杀虫活性:粘虫(1000mg/L)、家蝇每头点滴0.66mg、蚕豆蚜和二化螟(100mg/L)、蚊幼虫(1mg/L)
王文丽等[新肟醚类拟除虫菊酯809的杀虫特性.昆虫学报,1985,28(3):346-347]也对化合物D(异丙基-4-氯苯基酮肟-3-苯氧基苄基醚)的活性及Z、E不同构型对于相应害虫的杀虫活性做了测试,其中E构型活性明显优于Z式[表4]。
表4 化合物D不同构型的杀虫活性
RT表示毒力指数,叶片夹毒用6龄粘虫平均体重136.8mg
非酯肟醚菊酯类农药具有高效性、广谱性、低毒性、低残留性等特点。其作用机制与大多数拟除虫菊酯类一样,主要是通过影响昆虫的神经系统,通过持续打开钠离子通道,诱使昆虫的神经元持续放电,从而阻止其神经信号的传递。
基于1-苯基-2-脂环基-1-烷酮,拟开发1-苯基-2-脂环基酮肟醚类杀虫剂。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一类1-苯基-2-脂环基酮肟醚、其制备方法、农药组合物和农药用途。
为解决本发明的技术问题,本发明提供如下技术方案:
本发明技术方案的第一方面是提供一类如化学结构式Ia和Ib所示的1-苯基-2-脂环基酮肟醚及其在农药上可接受的盐:
式中R选自:C1~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;n选自:1、2、3或4;X1、X2、X4选自:C1~C4直链烷基或C3~C4支链烷基;X3选自:氢、甲基、乙基、氟、氯、溴、碘;R1选自:氢、C1~C7直链烷基、C3~C7支链烷基、C2~C5烯基、C2~C5氯代烯基或C2~C5炔基。1-苯基-2-脂环基酮肟醚有二种顺反异构体(Ia和Ib):(Z)-1-苯基-2-脂环基酮肟醚(Ia)和(E)-1-苯基-2-脂环基酮肟醚(Ib)。
本发明技术方案的第一方面还提供一类如化学结构式IIa和IIb所示的1-苯基-2-脂环基酮肟醚及其在农药上可接受的盐:
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