[发明专利]噁唑菌酮的多晶型及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于药物化学领域，具体地说，本发明涉及噁唑菌酮的多晶型物、其应用和制备方法。

背景技术

无脊椎动物害虫如节肢动物的防治对实现高效农业生产非常重要，无脊椎害虫对生长着和储存后的农作物的危害会导致严重减产，尤其是森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭，以及公共卫生与动物保健中。

噁唑菌酮(式I化合物)，即化学名为5-甲基-5-(4-苯氧基苯基)-3-苯基氨基-2,4-噁唑烷二酮，该化合物高效广谱，适宜作物如小麦、大麦、豌豆、甜菜、油菜、葡萄、马铃薯、瓜类、辣椒，番茄等。主要用于防治子囊菌纲、担子菌纲、卵菌亚纲中的重要病害如白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病、晚疫病等。并且具有亲脂性，喷施作物叶片上后易粘附，不易被雨水冲刷。

因此，本领域亟需研发式I化合物的多晶型物，要求制备方法简单，热稳定性好，吸湿性低，可规模化生产。

发明内容

本发明的目的在于提供一种噁唑菌酮的晶型A、晶型B、晶型C和晶型D，以及其制备方法和应用。

本发明第一方面，提供一种式I化合物的晶体，

在另一优选例中，所述晶体选自下组：晶型A、晶型B、晶型C和晶型D。

在另一优选例中，所述晶型A的X射线粉末衍射图谱包括3个或3个以上选自下组的2θ值：6.0±0.2°、7.9±0.2°、9.6±0.2°、10.1±0.2°、12.0±0.2°、16.7±0.2°、17.3±0.2°、18.5±0.2°、19.2±0.2°、19.7±0.2°和22.1±0.2°。

在另一优选例中，所述晶型A的X射线粉末衍射图谱包括3个或3个以上选自下组的2θ值：6.0±0.2°、7.9±0.2°、9.6±0.2°、10.1±0.2°、12.0±0.2°、14.8±0.2°、16.3±0.2°、16.7±0.2°、17.3±0.2°、18.5±0.2°、19.2±0.2°、19.7±0.2°、20.5±0.2°、21.1±0.2°、22.1±0.2°、23.3±0.2°、24.1±0.2°、25.5±0.2°、26.7±0.2°、28.6±0.2°和29.5±0.2°。

在另一优选例中，所述晶型A的X射线粉末衍射图谱包括3个或3个以上选自下组的2θ值：6.0±0.2°、7.9±0.2°、9.6±0.2°、10.1±0.2°、12.0±0.2°、12.4±0.2°、14.8±0.2°、15.8±0.2°、16.3±0.2°、16.7±0.2°、17.3±0.2°、18.5±0.2°、19.2±0.2°、19.7±0.2°、20.5±0.2°、21.1±0.2°、22.1±0.2°、23.3±0.2°、24.1±0.2°、24.7±0.2°、25.5±0.2°、26.7±0.2°、27.3±0.2°、27.9±0.2°、28.6±0.2°、29.5±0.2°、30.2±0.2°和32.0±0.2°。

在另一优选例中，所述晶型A的X射线粉末衍射图谱基本如图1所表征。

在另一优选例中，所述晶型A的TG图基本如图3所表征。

在另一优选例中，所述晶型A的DSC图在140-145℃范围内具有吸热峰。

在另一优选例中，所述晶型A的DSC图基本如图2所表征。

在另一优选例中，所述晶型A纯度大于95％，优选地，纯度大于97％，更优选地，纯度大于99％，最优选地，纯度大于99.5％。

在另一优选例中，所述晶型B的X射线粉末衍射图谱包括3个或3个以上选自下组的2θ值：9.8±0.2°、11.2±0.2°、16.6±0.2°、17.3±0.2°、18.4±0.2°、19.9±0.2°、20.7±0.2°、25.6±0.2°和26.7±0.2°。

在另一优选例中，所述晶型B的X射线粉末衍射图谱包括3个或3个以上选自下组的2θ值：9.8±0.2°、11.2±0.2°、14.3±0.2°、14.7±0.2°、15.6±0.2°、16.6±0.2°、17.3±0.2°、18.4±0.2°、19.9±0.2°、20.7±0.2°、21.3±0.2°、22.2±0.2°、22.6±0.2°、23.1±0.2°、25.6±0.2°、26.7±0.2°、27.9±0.2°、28.3±0.2°、28.8±0.2°、29.7±0.2°和30.9±0.2°。