[发明专利]一种水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 201610504575.6 | 申请日: | 2016-06-30 |
公开(公告)号: | CN106188102B | 公开(公告)日: | 2017-12-26 |
发明(设计)人: | 宁春花;周弟;钮雅斌;孙舒辰;韩玉琦;许浩洋 | 申请(专利权)人: | 常熟理工学院 |
主分类号: | C07D519/00 | 分类号: | C07D519/00;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 苏州创元专利商标事务所有限公司32103 | 代理人: | 范晴 |
地址: | 215500 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 水溶性 树枝 状苝单酰 亚胺 化合物 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物,其结构式式I如下:
2.一种制备如权利要求1所述的水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物的方法,其包括如下步骤:
(1)中间体端基为8个丙烯酸酯的树枝状大分子PAE(=)8的合成:将三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、乙二胺、无水甲醇混合,加热进行反应,反应完毕用无水甲醇洗涤,得到无色透明的粘稠液体,反应式如下;
(2)中间体端基为8个伯胺基的树枝状大分子PAE(NH2)8的合成:将PAE(=)8和乙二胺混合,加热进行反应,然后减压蒸馏,用乙酸乙酯洗涤,得到淡黄色透明粘稠液体,反应式如下;
(3)中间体3,4,9,10-苝四羧-3,4-酸酐-9-羧酸-10-羧酸钾的合成:将3,4,9,10-苝四羧酸酐在KOH水溶液中水解为苝四羧酸钾盐,调节pH值为酸性,生成3,4,9,10-苝四羧-3,4-酸酐-9-羧酸-10-羧酸钾,反应式如下;
(4)水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物的合成:将PAE(NH2)8提前混合于异丙醇-水混合溶液中,向混合溶液中加入3,4,9,10-苝四羧-3,4-酸酐-9-羧酸-10-羧酸钾,常温下反应4-6小时,然后升温至80℃-95℃后反应,再加入稀盐酸酸化,最后过滤洗涤,用碱溶液室温处理后加入KCl饱和溶液后静置分离,过滤,洗涤,得到棕红色固体式I产物,即水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物,反应式如下;
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)、步骤(2)中加热到25℃-35℃进行反应。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中,pH范围为4-6。
5.如权利要求1所述的水溶性树枝状苝单酰亚胺化合物的用途,其用于作为检测离体条件下的Fe3+或Cr3+或H+的荧光探针。
6.根据权利要求5所述的用途,其特征在于,所述荧光探针检测Fe3+的方法是,在水溶液中检测荧光光谱,通过检测547nm处的荧光强度获得Fe3+的浓度。
7.根据权利要求5所述的用途,其特征在于,所述荧光探针检测Cr3+的方法是,在水溶液中检测荧光光谱,通过检测547nm处的荧光强度获得Cr3+的浓度。
8.根据权利要求5所述的用途,其特征在于,所述荧光探针检测H+的方法是,在水溶液中检测荧光光谱,通过检测547nm处的荧光强度获得不同pH值。
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