[发明专利]一种OLED材料及其应用有效
申请号: | 201610513208.2 | 申请日: | 2016-07-01 |
公开(公告)号: | CN106188141B | 公开(公告)日: | 2018-04-17 |
发明(设计)人: | 王元勋;雷桂平;石宇;巨成良;崔明;杨腾 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
主分类号: | C07F9/6568 | 分类号: | C07F9/6568;H01L51/54 |
代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司11212 | 代理人: | 杨立,王志东 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 oled 材料 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种OLED材料及其应用,属于有机电致发光技术领域。
背景技术
有机电致发光二级管(Organic Light-Emitting Diode,OLED),由于其自身可发光、视角广、工作电压低、响应速度快、反应时间短、面板薄、可实现柔性显示等诸多优点,被认为是下一代显示技术的主流。
根据有机材料的不同,OELD器件分为小分子器件和高分子器件。根据发光机制的不同,小分子器件可以分为荧光器件和磷光器件。由概率统计可知,荧光发光的内部量子效率的理论值只有25%,而磷光器件发光的内部量子效率可以达到100%。因此通常磷光器件的发光效率要远大于荧光器件,磷光器件受到了广泛的关注。
但是由于磷光激子的寿命较长(微秒级)使得其在高电流密度下容易产生三线态激子湮灭以及较长的激子扩散距离(>100nm),从而使得激子容易在与客体相邻的传输层淬灭。因此磷光材料通常需要掺杂在主体材料中以抑制高浓度淬灭或三线态湮灭。因此,往往需要将磷光发光材料分散在另一材料中,这样可以防止高浓度淬灭或三线态湮灭,显著提高器件效率。在这种掺杂器件中,磷光发光材料称为“客体材料”,起分散作用的材料称为“主体材料”。主体材料对于器件的整体性能有显著的影响,通常主体材料需要具有合适的三线态能级、较高的玻璃化温度、合适的分子量、较好的热稳定性,并且具有一定的载流子传输性能。
发明内容
本发明的目的之一,是提供一种OLED材料。本发明的OLED材料具有合适的三线态能级,同时含氮结构具有一定的载流子传输能力,将二者进行有机结合,得到了一种具有合适分子能级的,适当的分子质量,热力学稳定可以应用于OLED功能层的有机小分子材料。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种OLED材料,具有如式1所示的结构:
其中,Ar为二芳香胺基、未被取代或者被取代的咔唑基、未被取代或者被取代的吩噻嗪基、未被取代或者被取代的吩恶嗪基或未被取代或者被取代的9,10-二氢吖啶基中的一种。
本发明的OLED材料具有一定的载流子传输能力、适当的分子质量、合适的分子能级,该类OLED材料可以作为磷光主体材料,应用在有机电致发光领域中。
在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。
进一步,所述未被取代或者被取代的咔唑基、吩恶嗪基或未被取代或者被取代的9,10-二氢吖啶基的取代基团选自于氰基、甲氧基、苯基、9,9-二甲基芴基、咔唑基、C1-C6烷基或C3-C10环烷基。
进一步,所述二芳基胺基中的二芳基包括未被取代或者被氰基、甲氧基、苯基、9,9-二甲基芴基、咔唑基、C1-C6烷基或C3-C10环烷基中一种的基团取代的苯基、萘基、9,9-二甲基芴基或咔唑基中的一种。
更进一步,所述二芳基胺基中的二芳基可以相同,也可以不同。
下图所示化合物C01~C30,是符合本发明精神和原则的代表结构,应当理解,列出以下化合物的具体结构,只是为了更好地解释本发明,并非是对本发明的限制。
本发明中所述OLED材料的制备方法如下:
首先以化合物M-a为原料,经过丁基锂反应和关环反应制备化合物M-c,反应路线如下所示:
再以化合物M-c为原料,经过偶联反应,制备化合物C01~化合物C30,该类化合物的具体制备方法,详见后文实施例1-实施例18。
本发明该类OLED材料作为功能层,应用于有机电致发光器件中的应用实例,该类材料具有合适的分子能级,可作为磷光主体材料,应用在有机电致发光器件中。
所制备的有机电致发光器件一般包括依次叠加的ITO导电玻璃衬底(阳极)、空穴传输层(NPB)、发光层(本案材料+掺杂剂Ir(ppy)3)、空穴阻挡层(BAlq)、电子传输层(Alq3)、电子注入层(LiF)和阴极层(Al)。
所制备的有机电致发光器件的结构示意图如图1所示。所有功能层均采用真空蒸镀工艺制成,压力<1.0×10-3Pa,器件中所用到的一些有机化合物的分子结构式如下图所示。
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