[发明专利]一种具有杀线虫活性的四唑磷酸酯化合物及合成方法有效
申请号: | 201610522416.9 | 申请日: | 2016-07-01 |
公开(公告)号: | CN106083929B | 公开(公告)日: | 2017-12-15 |
发明(设计)人: | 王毅;花日茂;吴祥为;刘佳;那日松;唐俊;范世锁;王振;滕婧 | 申请(专利权)人: | 安徽农业大学 |
主分类号: | C07F9/6524 | 分类号: | C07F9/6524;A01N57/16;A01P5/00 |
代理公司: | 合肥金安专利事务所34114 | 代理人: | 金惠贞 |
地址: | 230036 安徽*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 线虫 活性 磷酸酯 化合物 合成 方法 | ||
1.一种具有杀线虫活性的四唑磷酸酯化合物的合成方法,其特征在于:所述四唑磷酸酯化合物的化学式如通式Ⅰ 所示:
式Ⅰ中,R1为甲基或乙基或异丙基或叔丁基或苯基或苄基或卤代苯基或卤代苄基;
所述R1中的卤代苯基或卤代苄基中的卤原子为氟、氯、溴、碘中的一种;
R2为苯基或苄基或卤代苯基或卤代苄基;
所述R2中的卤代苯基或卤代苄基中的卤原子为氟、氯、溴、碘中的一种;
式Ⅰ中,羟甲基的位置为1位或者2位;
所述四唑磷酸酯化合物在50mg/L浓度下,对线虫24小时的校正死亡率为65~94%;
制备操作步骤如下:
(1)通过羟甲基四唑与卤代化合物在碱作用下,进行亲核反应制备四唑化合物,四唑化合物的结构式如下:
式Ⅱ中,R2为苯基或苄基或卤代苯基或卤代苄基;
所述R2中的卤代苯基或卤代苄基中的卤原子为氟、氯、溴、碘中的一种;
式中,羟甲基的位置为1位或者2位;
(2)式四唑化合物和氯磷酸酯类化合物,在碱作用下反应得含有四唑磷酸酯化合物;
所述含有四唑磷酸酯化合物为式Ⅰ中所示化合物中的至少一种。
2.根据权利要求1所述具有杀线虫活性的四唑磷酸酯化合物的合成方法,其特征在于:步骤(1)的具体操作如下:按摩尔比1:1.06:1.5~2.0,羟甲基四唑与卤代化合物在碱条件下,溶于2mL的N,N-二甲基甲酰胺,进行亲核反应制得混合物,纯化后得到四唑化合物。
3.根据权利要求1所述具有杀线虫活性的四唑磷酸酯化合物的合成方法,其特征在于:步骤(2)的具体操作如下:按摩尔比1:1.01~3:4~6将四唑化合物、氯磷酸酯类化合物和碱在有机溶剂中,温度-40℃~80℃条件下反应时间1-24小时,经柱层析纯化获得四唑磷酸酯化合物。
4.根据权利要求2或3所述具有杀线虫活性的四唑磷酸酯化合物的合成方法,其特征在于:所述碱为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钾、三乙胺、二异丙基乙基胺中的一种。
5.根据权利要求3所述的具有杀线虫活性的四唑磷酸酯化合物的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂为四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙醚、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿中的一种。
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