[发明专利]5‑异丙基‑9‑羟基‑8‑甲基‑6‑壬烯‑2‑酮草酸双酯及其合成方法与应用

权利要求书

1.一种如下所示的5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮草酸双酯，

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2.根据权利要求1所述的5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮草酸双酯的合成方法，其特征在于步骤如下：

（1）茄酮溶于无水苯中，加入乙二醇和对甲基苯磺酸，加上分水器，回流5 h，至无水分出为止；反应物依次用饱和NaHCO₃溶液、饱和NaCl溶液洗涤，无水NaSO₄干燥过夜，抽滤，减压蒸馏得到茄酮缩乙二醇，茄酮缩乙二醇的结构式如下：

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（2）将步骤（1）制得的茄酮缩乙二醇溶于无水THF，置于0℃恒温搅拌反应浴中，氮气保护下滴加甲硼烷四氢呋喃络合物，0℃下反应1 h，升至室温后反应3.5h，缓慢加入3mol/L 的NaOH溶液，继续缓慢加入质量分数为30%的过氧化氢，室温下继续反应10h，得到白色悬浊液，加入乙酸乙酯，有机层用饱和NaCl洗涤，无水NaSO₄干燥，蒸除溶剂，残余物过硅胶柱层析，石油醚：乙酸乙酯洗脱，得到5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮缩乙二醇，5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮缩乙二醇的结构式如下：

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（3）将步骤（2）制得的5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮缩乙二醇溶于无水CH₂Cl₂，加入三乙胺，0℃下再缓慢加入草酰氯，升至室温下反应3.5h，加入乙酸乙酯稀释，有机层用饱和NaCl洗涤，无水NaSO₄干燥，蒸除溶剂，残余物过硅胶柱层析，石油醚：乙酸乙酯洗脱，得到5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮草酸双酯，5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮草酸双酯的结构式如下：

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合成路线如下：

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3.根据权利要求2所述的5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮草酸双酯的合成方法，其特征在于：所述步骤（1）中茄酮、乙二醇、对甲基苯磺酸三者的物质的量之比为1：1.5：0.1。

4.根据权利要求2所述的5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮草酸双酯的合成方法，其特征在于：所述步骤（2）中茄酮缩乙二醇与甲硼烷四氢呋喃络合物的物质的量之比为1:1.5，以1 mmol茄酮缩乙二醇为基准，需要NaOH溶液1 mL，过氧化氢1 mL。

5.根据权利要求2所述的5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮草酸双酯的合成方法，其特征在于：所述步骤（3）中5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮缩乙二醇、三乙胺和草酰氯的物质的量之比为1：1.2：0.5。

6.权利要求1所述的5-异丙基-9-羟基-8-甲基-6-壬烯-2-酮草酸双酯混以稳定剂或稀释剂后作为香料在卷烟中的应用。