[发明专利]一种双对苯醌类化合物及其提取方法有效

专利信息
申请号: 201610631806.X 申请日: 2016-08-03
公开(公告)号: CN106279092B 公开(公告)日: 2018-12-25
发明(设计)人: 陈双林;闫淑珍;张苗苗 申请(专利权)人: 南京师范大学
主分类号: C07D311/82 分类号: C07D311/82;C12P17/06;A61P39/06
代理公司: 南京知识律师事务所 32207 代理人: 卢亚丽
地址: 210046 江*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 类化合物 对苯醌 羟基 反向高效液相色谱 乙酸乙酯浸提 乙酸乙酯溶解 乙酸乙酯溶液 橙红色 固体发酵物 硅胶柱层析 先导化合物 竹黄子实体 不饱和度 浓缩结晶 天然产物 药物提供 真菌菌丝 针状结晶 红色素 石油醚 新结构 氧杂环 自由基 酮基 杂氧 溶解 检测 开发
【说明书】:

本发明公开了一种新的双对苯醌类化合物及其提取方法,该化合物名称为2,7‑羟基‑3,6,9‑甲基l‑9H‑杂氧‑1,4,5,8‑酮。该化合物在乙酸乙酯溶液中可形成橙红色针状结晶,分子量为316,分子式为C16H12O7,不饱和度为11,结构式中含有一个氧杂环,两个羟基,三个甲基,四个酮基。其获得方法是:分离自竹黄子实体的产红色素的真菌菌丝固体发酵物,经乙酸乙酯浸提获得浸膏,浸膏加入石油醚充分溶解,离心去上清,沉淀物经乙酸乙酯溶解后硅胶柱层析,浓缩结晶。反向高效液相色谱检测纯度,获得纯度较高的新化合物。该化合物具有较高的清除自由基的能力。本发明获得新结构天然产物,为开发新药物提供先导化合物资源。

技术领域

本发明属于天然产物领域,涉及到一种天然新化合物及其提取方法,具体就是一种新的双对苯醌类化合物,2,7-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-9H-xanthene-1,4,5,8-tetraone及其提取方法。

背景技术

竹黄Shiraia bambusicola Henn.是我国一种传统的寄生性药用真菌,又名竹花、竹参、竹赤斑菌、竹三七和竹赤团子等,属子囊菌亚门Ascomycotina,核菌纲Pyrenomycetes,球壳目Sphaeriales,肉座菌科Hypocreaceae,竹黄属Shiraia真菌,通常生长在衰败或即将衰败的竹林中,其寄主植物主要为短穗竹属Brachystachyum,主要分布在我国浙江、江苏等南方各省以及日本。是仅在亚洲地区发现的以我国为主的特有物种。竹黄的药用价值主要体现在抗炎、镇痛、抗菌、抗肿瘤及抗病毒作用等方面,具有清热化痰、清心定惊、舒筋活络、祛痛散淤等功效,民间多用竹黄浸酒,用于治疗风湿性关节炎、坐骨神经痛、虚寒胃痛和急性肝炎等。

竹黄分离真菌是指生存于竹黄子实体中,但与竹黄的关系尚未明确的菌株。基于竹黄分离真菌特定的生存环境及与竹黄尚未明确的互作关系,有可能成为发现活性天然产物的一个新资源。

作为天然产物的重要来源,真菌是物种数量最大的微生物类群,保守估计其物种数高达150万种,但已知种类仅占估计种类的6.5%,进行过化学研究的物种数则更少。最近20年来,世界各国对真菌来源活性物质的研究越来越重视,据统计,从真菌中发现的活性天然产物在所有微生物来源的活性物质中所占的比例呈逐年上升的趋势,到2001年已经超过了50%,因此真菌在物种及代谢能力等方面具有巨大的潜力。与此同时,我国拥有丰富的真菌资源,并且具有复杂多样的环境条件,在真菌来源的天然产物的开发与利用方面具有得天独厚的优势。

发明内容

本发明提供了一种新的双对苯醌类化合物及其提取方法。

本发明利用硅胶柱层析、反相高效液相色谱分析和重结晶等技术对竹黄分离的多株真菌中的一株产红色素的真菌菌株固体发酵物的乙酸乙酯提取组分进行分离纯化得到一个纯度较高的化合物,并通过红外光谱、高分辨率电子喷雾质谱、核磁共振谱波谱数据解析其结构,确定为一种新的双对苯醌类化合物,2,7-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-9H-xanthene-1,4,5,8-tetraone。该化合物在甲醇,丙酮、氯仿、乙酸乙酯等常见的有机溶剂中溶解度较小,在吡啶中溶解度较大。另外,该化合物在酸性条件下溶于有机相,显黄色;碱性条件下溶于水相,显紫色。

专利所述的一种新的双对苯醌类化合物及其提取方法为药物先导化合物提供了样品,对于发掘真菌天然活性产物具有较重要的理论价值和创新性。本发明采用的技术方案如下:

一种双对苯醌类化合物,其结构式如式I所示:

分子式:C16H12O7

分子量:316。

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