[发明专利]一种三重对称三氮杂纳米石墨烯分子及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机光电功能材料合成技术领域，具体涉及一种三重对称三氮杂纳米石墨烯分子及其制备方法。

背景技术

纳米石墨烯(Nanographenes，简称NGs)是石墨烯、碳纳米管和富勒烯等纳米碳材料结构的一部分，具有特殊的网格结构和重要的物理化学性质。在新型分子电子器件，包括下一代分子计算机、有机太阳能电池、柔性显示器件、有机发光二极管、有机纳米导线等领域，纳米石墨烯具有巨大的应用潜力。同时，由于纳米石墨烯分子具有确定的边缘结构，也是研究石墨烯结构、性质与性能的样板，对理解石墨烯结构和性质具有重要的理论价值。新颖的纳米石墨烯分子的设计合成是有关光电子器件研究与应用的基础，也是当前国际上最活跃的研究前沿之一。向多环芳烃分子骨架中引入杂原子及扩大其π共轭体系是调节多环芳烃物理化学性质和光电性能的重要途径之一。杂原子的引入可以在不改变多环芳烃几何结构的情况下影响其电子特性，从而改变其物理化学性质及超分子行为((1)J.Am.Chem.Soc.2014,136,5057；(2)Angew.Chem.Int.Ed.2010,49,8209；(3)中国发明专利申请：CN 103242344 A)。因此，设计和合成结构新颖、性能更好的氮杂纳米石墨烯分子引起了科学界及产业界极大的兴趣。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于提供一类具有良好的热稳定性和化学稳定性的三重对称三氮杂纳米石墨烯分子，并未该类化合物提供一种操作简单、条件温和的制备方法。

解决上述技术问题所采用的技术方案是该三重对称三氮杂纳米石墨烯分子的结构式如下所示：

式中R代表H、甲氧基、甲基中的任意一种。

上述三重对称三氮杂纳米石墨烯分子合成路线和具体制备方法如下所示：

1、在氩气保护下，将式Ⅰ所示的5-取代吲哚与氢化钠溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，在0℃反应20～30分钟，然后加入式Ⅱ所示的1,3,5-三(2-氟苯)基苯，0℃继续反应20～30分钟，然后升温至40～50℃反应48～72小时，分离纯化产物，得到式Ⅲ所示的1,3,5-三(5-取代吲哚)基苯。

2、将式Ⅲ所示的1,3,5-三(5-取代吲哚)基苯溶于二氯甲烷中，在氩气保护下滴加无水三氯化铁的硝基甲烷溶液，滴加完后室温搅拌反应2～12小时，用甲醇猝灭反应，分离纯化产物，得到三重对称三氮杂纳米石墨烯分子。

上述步骤1中，所述1,3,5-三(2-氟苯)基苯与5-取代吲哚、氢化钠的摩尔比优选为1:(3.5～5):(4～6)。

上述步骤2中，所述1,3,5-三(5-取代吲哚)基苯与无水三氯化铁的摩尔比优选为1:12～36。

本发明将1,3,5-三(2-氟苯基)苯和5-取代吲哚在碱性条件下发生三重的氮芳基化反应，所得三重氮芳基化产物在Scholl反应条件下即可得到三重对称三氮杂纳米石墨烯分子。本发明制备方法简单，反应条件温和，所得三重对称三氮杂纳米石墨烯分子具有良好的热稳定性和化学稳定性，在有机太阳能电池、柔性显示器件、有机发光二极管、有机纳米导线等领域具有巨大的应用潜力。另外，本发明化合物具有规整的分子结构，可通过自身π-π堆砌相互作用自组装构筑一维、二维和三维超分子结构，有望作为优良的自组装单元分子应用到新型功能材料开发中。

附图说明

图1是实施例1制备的三重对称三氮杂纳米石墨烯分子的质谱图(MALDI-TOF离子源)。

图2是图1的局部放大图。

图3是实施例1制备的三重对称三氮杂纳米石墨烯分子的热分解图。

具体实施方式

下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。

实施例1