[发明专利]一种罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺荧光探针REPN及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及荧光探针技术领域，具体涉及一种罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺反应型荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

反应型荧光探针通过化学反应直接改变探针分子的结构，引起其光谱信号的明显改变，从而实现光学传感和目标物识别。罗丹明-萘酰亚胺类双基团荧光化合物是制备反应型荧光探针的理想材料，其灵敏度高，选择性强，在离子识别、细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记等领域具有极为重要应用前景。

2008年，Zhou等报道了荧光共振能量转移的罗丹明-萘酰亚胺铬离子荧光探针(Zhiguo Zhou,Mengxiao Yu,Hong Yang,Kewei Huang,Fuyou Li,Tao Yi and Chunhui Huang.FRET-based sensor for imaging chromium(III)in living cells.Chemical Communication,2008,3387–3389)；2011年，Kumar等报道了跨键能量转移的罗丹明-萘酰亚胺汞离子探针(Manoj Kumar,Naresh Kumar,Vandana Bhalla,Hardev Singh,Parduman Raj Sharma,and Tandeep Kaur.Naphthalimide Appended Rhodamine Derivative:Through Bond Energy Transfer for Sensing of Hg²⁺Ions.Organic Letters,2011,13(6),1422-1425)；2013年Chereddy等报道了荧光共振能量转移的罗丹明-萘酰亚胺铁离子荧光探针(Narendra Reddy Chereddy,Sathiah Thennarasu，Asit Baran Mandal.A highly selective and efficient single molecular FRET based sensor for ratiometric detection of Fe³⁺ions.Analyst,2013,138,1334–1337)；2014年，Hu等报道了基于荧光共振能量转移-光诱导电子转移机制的罗丹明-4-羟乙基哌嗪萘二甲酰亚胺铬离子荧光探针(Fangzhi Hu,Baozhan Zheng,Dongmei Wang,Maoping Liu,Juan Du and Dan Xiao.A novel dual-switch fluorescent probe for Cr(III)ion based on PET–FRET processes.Analyst,2014,139,3607–3613).设计开发高效灵敏的新型罗丹明-萘酰亚胺反应型荧光探针是近年来的研究热点。

发明内容

本发明提供了一种罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺荧光探针及其制备方法和应用。本发明将罗丹明荧光团和4-双(2-吡啶甲基)氨基-1,8-萘酰亚胺荧光团通过乙基相连，通过反应型荧光探针和基于非键合的超分子相互作用传统荧光探针的组合设计，得到一种新型罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺荧光探针REPN。该荧光探针选择性强，灵敏度高，荧光性能优异，可作为比率型荧光探针用于Fe³⁺及Hg²⁺金属离子的灵敏检测，并且REPN具有很强的聚集诱导发光性质，可用于水溶性荧光纳米微球的制备，在荧光探针、荧光传感器、生物荧光分析、细胞染色及荧光成像、药物高通量筛选、环境监测等领域具有极其重要的应用价值。

本发明提供了一种罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺荧光探针REPN，由如下结构式构成：

上述的罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺荧光探针REPN的制备方法，由4-双(2-吡啶甲基)氨基-1,8-萘二甲酸酐与罗丹明-乙基胺通过酸酐氨解反应制备得到。

所述的4-双(2-吡啶甲基)氨基-1,8-萘二甲酸酐是由4-溴-1,8-萘酐与双(2-吡啶基甲基)胺在2-甲氧基乙醇中反应得到。

上述罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺REPN在作为金属离子Fe³⁺和Hg²⁺荧光探针方面的应用。

上述罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺REPN在作为聚集诱导发光材料方面的应用。

上述罗丹明-双吡啶甲基氨基萘酰亚胺REPN在作为水溶性荧光纳米微球制备方面的应用。