[发明专利]3,6‑二碘‑N‑(4‑溴苯基)咔唑的晶体结构及其应用

说明书

技术领域

本发明属于光电材料、精细化工领域，主要涉及一种双碘代溴苯基咔唑衍生物的晶体结构研究。

背景技术

咔唑及其衍生物是一类非常重要的有机共轭化合物，因其具有较好的吸收和发射光谱，较优的空穴传输能力以及较宽的能级，因而被广泛的应用于电致发光，非线性光学和光折射材料（秦元成等，功能材料，2014,45（8），08067-08074）。同时，聚咔唑及其衍生物被用作聚合物发光二极管以及有机晶体管时，以其良好的P一型传输性能、化学稳定性而受到关注（苏雪花等，广州化工，2012,40（24），38-39）。

咔唑作为一个共轭体系，是一种重要的有机合成中间体。N原子具有更大的电负性，具有吸附电子的能力，所以咔唑的1、3、6和8位碳上电子云密度相对较低，1、8位距离N原子太近，在发生取代反应时空间位阻大，所以其3、6碳的位置更容易被其他基团所取代。3、6位上发生的反应类型都属于亲电取代反应。具体的反应类型包括卤化反应、硝化反应和酰化反应。另外，氮原子位置也容易发生酰基化，烷基化和亚硝化等化学反应。

正如上所述，这类化合物具有良好的光学性质，然而其晶体结构研究报道比较少。尤其是双碘代溴苯基咔唑衍生物的晶体结构研究仍然未见文献报道。这类双碘代溴苯基咔唑是合成其它更优良的光电材料中间体。本发明旨在研究这种双碘代溴苯基咔唑衍生物的晶体结构。

发明内容

本发明提供一种3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑的晶体结构及其制备方法。这个双碘代咔唑衍生物由于碘原子很活泼，为以后合成其他含咔唑的单体或聚合物的设计和构筑提供了更多可能。

本发明所要解决的技术问题通过以下技术方案予以实现：一种3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑晶体结构的制备方法如下：将N-(4-溴苯基)咔唑(0.3222 g, 0.1 mmol)、碘化钾(0.4980 g, 3.0 mmol)和碘酸钾(0.3210 g, 1.5 mmol)与20ml冰醋酸室温下混合。加热至135℃，回流18小时后。反应液自然冷却至室温。抽滤，用50mL 10%硫代硫酸钠溶液和30ml蒸馏水洗涤沉淀。称取0.1克的3,6-二碘-N-（4-溴苯基）咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种粉色块状晶体。其晶体结构属于单斜晶系，P2₁/c空间群，晶胞参数为。

本发明的有益效果：结合了咔唑类化合物的优点，这种双碘代咔唑化合物很容易与含炔基、硼酸基芳香化合物进行反应，为以后构筑其他含咔唑类的单体或聚合物提供了更多可能性。而所得的咔唑化合物中咔唑环具有荧光性能的芳香环，为光学材料提供了一个可能。

附图说明

图1、本发明的3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑的晶体结构图。

图2、本发明的3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑的一维链图。

图3、本发明的3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑的二维图。

图4、本发明的3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑的堆积图。

图5、本发明的3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑的紫外可见光谱图。

图6、本发明的3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑的红外光谱图。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明进行详细的说明，实施例仅是本发明的优选实施方式，不是对本发明的限定。

实施例 3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑化合物的制备。

将9-（4-溴苯基）咔唑(0.3222 g, 0.1 mmol)、碘化钾(0.6640 g, 4.0 mmol)和碘酸钾(0.4277 g, 2.0 mmol)与50ml冰醋酸室温下混合。加热至135℃，回流18小时后。反应液自然冷却至室温。抽滤，用50mL 10%硫代硫酸钠溶液和30ml蒸馏水洗涤沉淀。称取0.1克的3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑，溶解在5毫升氯仿中，过滤，静置3天后，得到一种粉色块状晶体。

对上述3,6-二碘-N-(4-溴苯基)咔唑化合物进行结构表征。