[发明专利]一种两亲性化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201610880251.2 申请日: 2016-10-09
公开(公告)号: CN107915664A 公开(公告)日: 2018-04-17
发明(设计)人: 朱建民;刘兆滨;董振鹏;陈杨英 申请(专利权)人: 辽宁奥克化学股份有限公司
主分类号: C07C303/24 分类号: C07C303/24;C07C305/06;C07C67/31;C07C69/675;B01F17/44;B01F17/04;C08G65/06
代理公司: 北京律智知识产权代理有限公司11438 代理人: 吴娅妮,于宝庆
地址: 111003 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 两亲性 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种两亲性化合物及其制备方法,具体为一种分子结构中含有阴离子和非离子活性基团的可用作表面活性剂的两亲性化合物及其制备方法。

背景技术

表面活性剂是指加入少量就能使其溶液体系的界面状态发生明显变化的物质。表面活性剂多为分子结构中含有亲水基团和疏水基团的两亲性化合物,亲水基团常为极性基团,如羧酸、磺酸、硫酸、氨基或胺基及其盐,羟基、酰胺基、醚键等也可作为极性亲水基团。而疏水基团常为非极性烃链,如8个碳原子以上烃链。表面活性剂根据分子结构可分为阳离子表面活性剂、阴离子表面活性剂、非离子型表面活性剂、两性表面活性剂等。

脂肪醇硫酸钠,如十二烷基硫酸钠(K12),对碱和硬水不敏感,具有去污、乳化和优异的发泡力,是一种无毒的阴离子表面活性剂,其生物降解度>90%,可用作乳化剂、灭火剂、发泡剂及纺织助剂;也用作牙膏和膏状、粉状、洗发香波,工业上常用于洗涤剂和纺织工业。

脂肪酸甲酯乙氧基化物(FMEE)是一种醚酯型非离子表面活性剂,是以脂肪酸甲酯在特殊的专用催化剂作用下,直接与环氧乙烷(EO)发生加成制得,与传统的脂肪醇乙氧基化物(AEO)相比,具有低泡沫、高浊点,冷水溶速度快,除油除蜡效果好,在冬季仍具有很好的流动性。其凝胶相范围窄的特点使其在液体洗涤剂应用方面具有独特优势。

目前广泛使用的脂肪醇醚羧酸盐和脂肪醇醚硫酸盐就是两类结构中同时具有非离子和阴离子活性基团的表面活性剂,具有良好的应用性能,但是这类结构中的非离子基团与阴离子基团是紧密相连的,可以增强改善表面活性剂分子的亲水性功能。针对长碳链的表面活性剂,在亲油性的长碳链部分引入一定的亲水性官能团,也可以实现增强改善分子亲水性功能,并调变表面活性剂分子在溶液中的排列方式,从而影响表面活性剂的凝胶浓度范围、临界胶束浓度大小等性能。

发明内容

本发明的一个主要目的在于提供一种可用作表面活性剂的两亲性化合物,该化合物的非离子基团与阴离子基团相分离,具体结构如下:

其中:X为H、SO3H或SO3M;Y为H、SO3H或SO3M;M为Na、K或NH4;m、n、z均为正整数,且5≤m≤10;5≤n≤10;2≤z≤20。

本发明还提供了一种两亲性化合物的制备方法,包括:

将不饱和脂肪酸甲酯通过环氧化反应,制得环氧脂肪酸甲酯;

将所述环氧脂肪酸甲酯通过乙氧基化反应,制得环氧脂肪酸甲酯乙氧基化物;以及

将所述环氧脂肪酸甲酯乙氧基化物通过开环水解反应,制得双羟基脂肪酸甲酯乙氧基化物;

其中,所述不饱和脂肪酸甲酯的结构式如下:

CH3(CH2)mCH=CH(CH2)nCOOCH3

m、n均为正整数,且5≤m≤10;5≤n≤10。

根据本发明的一实施方式,其中所述方法还包括将所述双羟基脂肪酸甲酯乙氧基化物进行硫酸化反应或硫酸化反应及中和反应。

根据本发明的一实施方式,其中所述硫酸化反应的硫酸化试剂为发烟硫酸、浓硫酸或三氧化硫;所述中和反应的反应试剂为氢氧化钠、氢氧化钾或氨水。

根据本发明的一实施方式,其中所述环氧化反应包括,将所述不饱和脂肪酸甲酯与乙酸混合,混合液温度控制于45~55℃,向其中滴加双氧水,双氧水滴加时间为2~3小时,双氧水滴加结束后,将反应液保温回流2~3小时,得到所述环氧脂肪酸甲酯。

根据本发明的另一实施方式,其中所述环氧化反应包括:

将所述不饱和脂肪酸甲酯与催化剂、有机溶剂混合,形成一混合液,将所述混合液加热到50~70℃;

向所述混合液中滴加过氧化氢,并使过氧化氢在2~2.5小时内滴完,滴加完毕后再继续保温2~6小时;

将反应后的混合液在5~10℃的环境中放置3~5小时,待催化剂析出后,将混合液过滤以除去催化剂;以及

将除去催化剂后的混合液静置分层,减压蒸馏除去有机层,得到所述环氧脂肪酸甲酯;

其中,所述过氧化氢与所述不饱和脂肪酸甲酯质量比为(1~2):1,所述有机溶剂与所述不饱和脂肪酸甲酯的质量比为(2.0~5.0):1,所述催化剂与所述不饱和脂肪酸甲酯的质量比为(5~25):1000。

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