[发明专利]异甘露糖醇—双苯并咪唑盐类化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种异甘露糖醇—双苯并咪唑盐类化合物，其特征在于，该化合物结构通式为：

结构通式:

当R₁＝H时，R₂＝2-溴苄基，4-甲基苄基，2-萘亚甲基；

当R₁＝甲基时，R₂＝4-溴苄基，2-萘亚甲基，2-萘甲酰亚甲基。

2.一种如权利要求1所述异甘露糖醇—双苯并咪唑盐类化合物的制备方法，其特征在于，该制备方法包括以下步骤：

以异甘露糖醇为原料，与对甲苯磺酰氯在二氯甲烷和无水吡啶条件下转换为异甘露糖醇对甲苯磺酸酯，接着与苯并咪唑或5,6-二甲基苯并咪唑在无水DMF溶剂中加热反应合成异甘露糖醇—双苯并咪唑，在此基础上与溴代烷烃在乙腈溶剂中回流反应合成了异甘露糖醇—双苯并咪唑盐类化合物。

3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，该制备方法包括：

A、化合物异甘露糖醇对甲苯磺酸酯的制备：

以异甘露糖醇为原料，与对甲苯磺酰氯在二氯甲烷中合成异甘露糖醇对甲苯磺酸酯：将异甘露糖醇加入二氯甲烷将其完全溶解，再加入无水吡啶，0℃条件下逐滴加入对甲苯磺酰氯，用量按摩尔数比为异甘露糖醇：无水吡啶：对甲苯磺酰氯＝1：4.0：2.5，二氯甲烷的用量为25－50ml：1g异甘露糖醇，待全部加入完毕并完全溶解后升至室温，搅拌反应12h至薄层色谱显示原料反应完全，加入二氯甲烷稀释，二氯甲烷的用量为50ml：1g底物，然后分别用1N的盐酸50ml和饱和食盐水50ml洗涤，有机相用无水Na₂SO₄干燥，过滤，溶剂减压浓缩后，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯为洗脱剂，用量比为石油醚：乙酸乙酯＝2：1，制备得到异甘露糖醇对甲苯磺酸酯；

B、化合物异甘露糖醇—双苯并咪唑的制备：

以异甘露糖醇对甲苯磺酸酯为原料，与苯并咪唑或5,6-二甲基苯并咪唑在无水DMF中合成异甘露糖醇—双苯并咪唑：将上步得到的对甲苯磺酸酯产物溶于无水DMF溶剂中，加入碳酸铯，再加入苯并咪唑或5,6-二甲基苯并咪唑，用量按摩尔数比为对甲苯磺酸酯产物：苯并咪唑或5,6-二甲基苯并咪唑：碳酸铯＝1：2.2：2.5，无水DMF的用量为10ml：1g甲磺酸酯产物，加热升温至100℃，搅拌24-48h；减压旋蒸除去大部分溶剂，加入饱和食盐水50ml搅拌，用二氯甲烷30ml萃取三次，合并有机相，再用饱和食盐水50ml溶液洗涤，然后用无水硫酸钠干燥，再加入乙醚25-50ml，有白色沉淀析出，过滤，沉淀用乙醚10ml反复洗涤，制备得到异甘露糖醇—双苯并咪唑；

C、化合物异甘露糖醇—双苯并咪唑盐的制备：

以异甘露糖醇—双苯并咪唑为原料，与溴代烷烃在乙腈中合成异甘露糖醇—双苯并咪唑盐：将上步得到的异甘露糖醇—双苯并咪唑溶于乙腈溶剂中，搅拌下加入溴代烷烃，用量按摩尔数比为：甘露糖醇—双苯并咪唑：溴代烷烃＝1：1.2，乙腈用量为50－100ml：1g甘露糖醇—双苯并咪唑，反应搅拌回流24－48小时，硅胶薄层层析检测反应完全后，冷却至室温，有固体沉淀析出，过滤，沉淀用甲苯10ml洗涤数次，干燥，制备得到异甘露糖醇—双苯并咪唑盐。

4.一种如权利要求1所述异甘露糖醇—双苯并咪唑盐类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。