[发明专利]一种双席夫碱化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及有机合成领域，公开了一种双席夫碱化合物及其制备方法和应用，该化合物具有式(1)所示的结构：其中，R₁为选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、伯丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、伯丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基组成的组中的至少一种的基团；R₂为选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基和卤素组成的组中的至少一种基团；X为卤素。本发明提供的双席夫碱化合物具有新颖的结构，同时，本发明提供的双席夫碱化合物具有抑制细菌生长的功能，并且本发明提供的双席夫碱化合物与金属离子的络合能力强。

技术领域

本发明涉及有机合成领域，具体地，涉及一种双席夫碱化合物、一种制备双席夫碱化合物的方法以及由该方法制备得到的双席夫碱化合物和双席夫碱化合物在抑制细菌生长中的应用。

背景技术

席夫碱(Shciffbase)主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC＝N-)的一类有机化合物，通常席夫碱是由胺和活性羰基缩合形成。

由于大多数的席夫碱具有抗菌、抗癌、抗炎和抗毒的生物性能，近几十年，研究者们对席夫碱化合物表现出了相当大的兴趣。

杨丰科等(应用化学，第32卷第4期，2015.4，392-398)研究了席夫碱的合成及生物活性，其以对溴苯酚和苯甲酰氯为原料合成了一种新的单席夫碱，该化合物分别与不同的羰基化合物在酸性催化剂冰醋酸或碱性催化剂哌啶作用下发生缩合反应，合成了5种不对称双席夫碱和2种对称性双席夫碱，并通过UV、IR、¹³CNMR、¹HNMR、元素分析、熔点等测试技术对产物进行了结构表征。将革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌作为供试菌种测定了化合物的抑菌活性，结果表明，大部分的化合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的生长均具有一定的抑制作用并对菌种有一定的选择性，对金黄色葡萄球菌的抑制作用要强于对大肠杆菌的抑制作用，并且大多数不对称双席夫碱的抑菌活性高于对称双席夫碱的，其中含硫原子的席夫碱的抑菌活性最强。

CN103755590A公开了一种席夫碱的制备方法及其应用，具体地，公开了席夫碱的制备方法及其在检测环境废水中痕量铬的应用，将环境废水中的铬还原为Cr(III)，与席夫碱反应形成络合物，用非离子表面活性剂/盐浊点萃取(CPE)对样品中Cr(III)-席夫碱络合物进行分离富集，形成黄色络合物，富集于表面活性剂富集相，对比标准铬含量，检测样品中痕量铬，检出限为0.1μg/mL。

席夫碱配体是一类重要的有机配体，在光致变色、催化和医学等多个领域都有重要的应用。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有新的结构的以及具有抑制细菌生长功能的双席夫碱化合物及其制备方法。

为了实现上述目的，第一方面，本发明提供一种双席夫碱化合物，该化合物具有式(1)所示的结构：

其中，R₁为选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基、伯丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、伯丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基组成的组中的至少一种的基团，e为1-5的整数；

R₂为选自由甲基、乙基、正丙基、异丙基和卤素组成的组中的至少一种基团，b为0-3的整数；

X为卤素。

第二方面，本发明提供一种制备双席夫碱化合物的方法，该双席夫碱化合物具有式(1)所示的结构，该方法包括：

1)在酸性条件下，将式(3)所示结构的化合物与式(4)所示结构的化合物进行第一反应，得到式(5)所示结构的化合物；

2)在保护气体和自偶联催化剂存在下，将式(5)所示结构的化合物进行第二反应；