[发明专利]喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201610915159.5 申请日: 2016-10-20
公开(公告)号: CN107964257B 公开(公告)日: 2021-07-09
发明(设计)人: 黄文健;邓杰仁;励晋谦 申请(专利权)人: 香港理工大学深圳研究院
主分类号: C09B57/00 分类号: C09B57/00;C07F7/10;C09K11/06;B01J31/02;C07D295/192
代理公司: 深圳中一专利商标事务所 44237 代理人: 黄志云
地址: 518000 广东省深圳市南山区高新技术*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 喹啉 离子 骨架 结构 有机 染料 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物,其特征在于,包括喹啉鎓离子骨架结构、通过碳硅单键与所述喹啉鎓离子骨架结构键合的三甲基硅基、以及通过碳碳键与所述喹啉鎓离子骨架结构相连的取代基,所述喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的结构通式如下述结构I、II、III所示,

其中,R1选自苯基、取代苯基、1-萘基、2-萘基、杂芳基或取代杂芳基;所述取代苯基或所述取代杂芳基的取代基独立为C1~C10的烃基、卤素、醛基、羧基、酯基、氰基、硝基、羟基、氨基、酰胺基、烷氧基、烷氨基或三氟甲基,取代基数量为1~5;所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡啶基、咪唑基或吲哚基;

R2选自H、卤素、C1~C10的烃基、取代苯基、杂芳基、酯基或酰胺基,所述取代苯基的取代基为C1~C10的烃基、卤素、醛基、羧基、酯基、氰基、硝基、羟基、氨基、酰胺基、烷氧基、烷氨基或三氟甲基,取代基数量为1~5,所述杂芳基为呋喃基、噻吩基或吡啶基;

R3选自苯基、取代苯基、1-萘基、2-萘基、杂芳基或取代杂芳基;所述取代苯基或所述取代杂芳基的取代基为C1~C10的烃基、卤素、醛基、羧基、酯基、氰基、硝基、羟基、氨基、酰胺基、烷氧基、烷氨基或三氟甲基,取代基数量为1~4;所述杂芳基为呋喃基、噻吩基或吡啶基;

X为喹啉鎓盐的抗衡离子,选自氯离子、硫酸根、硝酸根、乙酸根、高氯酸根、四氟硼酸根、六氟磷酸根或三氟甲磺酸根,

或所述喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物为

2.一种喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物,其特征在于,包括下述结构的化合物,

3.一种如权利要求1或2所述的喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的制备方法,包括以下步骤:

分别提供式1a、1b、1c所示的具有喹啉结构的重氮盐1a、1b、1c,式2所示的三甲基硅基炔衍生物和一价金配合物;

将所述1a、1b、1c分别溶于有机溶剂中,加入所述三甲基硅基炔衍生物2,以所述一价金配合物作为催化剂,在可见光照射和室温条件下进行催化环加成反应,生成结构通式为下述结构I、II、III所示的喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物,反应式分别如下所示,

4.如权利要求3所述的喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的制备方法,其特征在于,所述具有喹啉结构的重氮盐1a或1b或1c、所述三甲基硅基炔衍生物2、所述一价金配合物的摩尔比例为(1.15-1.25):(0.95-1.05):(0.09-0.11)。

5.如权利要求4所述的喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的制备方法,其特征在于,所述具有喹啉结构的重氮盐1a或1b或1c、所述三甲基硅基炔衍生物2、所述一价金配合物的摩尔比例为1.2:1:0.1。

6.如权利要求4所述的喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂为乙腈,或所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、四氢呋喃、甲苯、二氧六环,二氯甲烷、氯仿中的至少一种与乙腈的混合溶剂。

7.如权利要求4所述的喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的制备方法,其特征在于,所述可见光照射以LED蓝色、绿色、白色或白炽灯作为光源;

当采用LED光源时,所述LED光源的功率≥3W;

当采用白炽灯光源,所述白炽灯光源的功率≥30W。

8.如权利要求4所述的喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的制备方法,其特征在于,所述一价金配合物为Ph3PAuCl。

9.一种喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的用途,其特征在于,所述喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物作为光催化剂,用于光致氧化还原催化醛基与亚胺形成酰胺键的有机合成反应;其中,所述喹啉鎓离子骨架结构有机染料化合物的结构如下所示,

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