[发明专利]一种对苯二酚及其衍生物的制备方法

说明书

本发明揭露一种改良如对苯二酚(苯‑1,4‑二醇)及其衍生物的环保制造方法。该方法使用可回收的铜催化剂和可回收的中间材料，并可于常温及常压下实施。该方法通常是在纯元素铜催化剂或一价铜盐催化剂存在下，使用如苯的芳香族化合物与过氧化氢反应，以形成苯醌类的氧化产物，再将该氧化产物还原为对苯二酚或对苯二酚衍生物。

技术领域

本发明揭露一种改良如对苯二酚(苯-1,4-二醇)及其衍生物的环保制造方法。该方法使用可回收的铜催化剂和可回收的中间材料，并可于常温及常压下实施。

背景技术

对苯二酚(或1,4-二羟基苯)有许多用途。举例而言，水溶性对苯二酚可做为还原剂，用于黑白摄影、光刻与X射线胶片的显影剂；也可用于橡胶与食物制造过程的抗氧化剂中间体。此外，可添加于许多工业用单体中，以抑制单体于运送、储存或制造过程中产生的聚合反应。作为聚合抑制剂，对苯二酚能防止丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯、氰基丙烯酸酯及其他易受自由基引发聚合的单体进行聚合反应。

对苯二酚可经温和的氧化反应而转换为，如对苯醌(C₆H₄O₂)，又称为对醌(p-quinone)或醌(quinone)的化合物。醌的还原则反转该氧化反应，得到对苯二酚。在自然界中某些生化化合物中具有部分如对苯二酚或醌般的结构，例如辅酶Q(Coenzyme Q)，且可进行类似氧化还原而互相转换。

医学上，对苯二酚有时用于局部皮肤美白及/或淡化肤色。对苯二酚有时可与果酸(alpha hydroxy acids,AHA)结合，并用对皮肤去角质，以加快肌肤亮白的疗程。

现有对苯二酚的制造过程中，存在有选择性低、高污染性废弃物生成、反应温度高以及能耗高等缺点。

发明内容

本发明揭露一种用于制造如对苯二酚及其衍生物的方法。该方法的独特性在于不会产生一般对苯二酚工艺中的副产物邻苯二酚。此外，该方法使用过氧化氢做为氧化剂，产生非污染性的水与氧气；铜催化剂可多次地被回收重复使用，因此该方法是环保的。除此之外，该方法可在常温和常压下进行，因而可减少大量的能耗。

图1为制造对苯二酚的三种常见机制：(1)苯胺氧化法(aniline oxidation)、(2)二异丙基苯(di-isopropylbenzene,DIPB)氧化裂解法、及(3)酚的羟基化。参阅图1，本发明方法列出优于前述三种常见机制的优点，并总结于下表1中。

表1

本发明的用于制造对苯二酚及其衍生物(式(III)化合物)的方法，通常包括：

(A)于元素铜催化剂或铜(I)盐催化剂的存在下，将如式(I)化合物与过氧化氢反应，以形成如式(II)的氧化产物，

其中，各X独立为卤素、C₁-C₈烷基、C₁-C₈烯基、C₁-C₈烷氧基、C₃-C₈环烷基或C₆-C₂₀芳基；各Y独立地为羰基或羟基；n为1至3的整数；以及m为0至4的整数；以及

(B)以还原反应转化如式(II)的氧化产物为如式(III)化合物，