[发明专利]一种3-芳硒基吲哚化合物的制备方法

说明书

本发明提供了一种3‑芳硒基吲哚化合物的制备方法，具体采用在有机溶剂中，将芳杂环化合物与对称二硒醚化合物在蓝光LED灯下照射反应生成对应的3‑芳硒基吲哚化合物，更优选的，所述反应在FIrPic（双(4,6‑二氟苯基吡啶‑N,C2)吡啶甲酰合铱）存在的条件下进行的。本发明提供的制备方法操作简便，所用试剂容易获得，催化剂安全无公害，符合绿色化学要求，并且催化剂性质稳定，催化效率高；采用本发明方法制备的3‑芳硒基吲哚化合物收率和纯度均较高。

技术领域

本发明涉及医药化学领域，具体涉及一种吲哚类化合物的制备方法，特别是涉及一种3-芳硒基吲哚化合物的制备方法。

背景技术

大量研究表明，许多有机硒类化合物不仅具有抗病毒、抗肿瘤以及治疗神经系统方面疾病的作用，而且还具有抗炎、抗衰老、防治心血管疾病以及预防肝部疾病等药理作用。例如Ebselen（依布硒林）和Selenazofurn（硒咗呋喃）便是两个正在进行临床研究的代表性药物。

芳基有机硒醚类化合物，尤其是3-芳基硒基吲哚化合物在多个领域都具有良好的应用潜力和价值，例如有些化合物本身具有抗肿瘤、抗炎、抗病毒等药理活性，同时也是制备其他具有抗肿瘤、抗炎、抗病毒等药物的重要中间体。

CN1660873A公开了一种含硒的替加氟的硫代磷酸酯类化合物及其合成，经抗肿瘤活性测定，所述含硒化合物对人体膀胱癌细胞、胃癌细胞具有良好的抑制效果，而对肝上皮细胞的显示小的毒性。因此，硒的引入是提高替加氟的磷酯类化合物活性的有效途径之一。

CN103641767A公开了一种取代苯基吲哚基硒醚、硒亚砜、硒砜类合物及所述结构式化合物所形成的在药学上可接受的盐及其水合物，这些药学上可接受的盐包括该衍生物与酸所形成的盐。药理活性试验结果表明，该类衍生物具有较好的抑瘤活性，可用于肿瘤细胞增殖抑制剂，在制备抗肿瘤的药物方面具有一定的应用。

CN103191121A公开了一种抗肿瘤药物二(喹唑啉-4-基)二硒醚或其药学上可接受的盐，所述化合物或其药学上可接受的盐对治疗和预防各种良性或恶性肿瘤，特别是非小细胞肺癌和乳腺癌乳腺癌细胞有优异的增殖抑制效果，表现出良好的抗癌活性。

目前，人们研发了大量的合成硒醚化合物的方法。

Vieira, Beatriz M等人（“Sonochemistry: An efficient alternative to thesynthesis of 3-selanylindoles using CuI as catalyst”，UltrasonicsSonochemistry, Volume: 27, Pages: 192-199, Journal）公开了使用超声波以DMSO为溶剂，在CuI催化下，通过超声波激发反应，制备3-有机硒吲哚化合物的方法。

Azeredo, Juliano等人（“. A Solvent- and Metal-Free Synthesis of 3-Chalcogenyl-indoles Employing DMSO/I2 as an Eco-friendly Catalytic OxidationSystem”，Journal of Organic Chemistry, Volume: 79, Issue: 9, Pages: 4125-4130,Journal）公开了如下以I₂为催化剂，DMSO为氧化剂不需要溶剂的条件下，制备3-芳基硒吲哚化合物的方法：

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