[发明专利]一种2-(芘-1-基)-1;8-萘啶及其合成方法

说明书

一种2‑(芘‑1‑基)‑1,8‑萘啶及其合成方法，本发明属于有机物合成技术领域，可解决现有技术中1‑乙酰基芘和2‑氨基吡啶‑3‑甲醛在不同反应条件下产物不同的问题，将乙酰芘和2‑氨基吡啶‑3‑甲醛在一定温度下，在催化剂作用下反应得到产物2‑(芘‑1‑基)‑1,8‑萘啶，本发明催化剂选择性高，产物产率高。

技术领域

本发明属于有机物合成技术领域，具体涉及一种2-(芘-1-基)-1,8-萘啶及其合成方法。

背景技术

甲基芳基酮与芳香醛一般在碱性条件下能够发生缩合反应，生成查尔酮；选用邻位带有氨基的3-吡啶甲醛与1-乙酰基芘反应，在一定的温度和时间条件下反应生成了萘啶衍生物，结果是芘和萘啶两个芳香体系通过碳碳单键的建立而联在一起，形成更大的芳香共轭体系；这种更大芳香共轭体系的化合物更易于在强激光作用下产生非线性光学效应。

发明内容

本发明为了解决现有技术中1-乙酰芘和2-氨基吡啶-3-甲醛在不同反应条件时产物不同的问题，提供一种2-(芘-1-基)-1,8-萘啶及其合成方法。

本发明采用如下技术方案：

一种2-(芘-1-基)-1,8-萘啶，其结构式如式Ⅰ：

式Ⅰ。

所述2-(芘-1-基)-1,8-萘啶的合成方法，包括如下步骤：

在带有回流装置的250mL三口圆底烧瓶中依次加入0.61g1-乙酰芘、0.43g2-氨基吡啶-3-甲醛和90mL无水乙醇，待固体完全溶解后加入催化剂，60-80℃磁力搅拌反应3-5h，反应期间TLC跟踪反应，反应完成后，停止搅拌，冷却，抽滤，用无水乙醇洗涤滤饼至不再有反应物，真空干燥，得黄色粉末固体0.65-0.67g，产率79-81%；熔点195~196℃。

所述催化剂为20%NaOH溶液，添加量为1-5mL。

所述TLC跟踪反应的展开剂为V_乙酸乙酯：V_石油醚= 1:3。

为说明本发明的2-(芘-1-基)-1,8-萘啶的结构，对本发明化合物分别采用IR、¹HNMR、¹³C NMR、LCMS进行了结构表征；并测定了紫外光谱、荧光光谱和光学非线性吸收性能。

将本发明化合物配制成浓度为1×10^-5mol/L的二氯甲烷溶液，测定它们的紫外吸收光谱；

将本发明化合物配制成浓度为1×10^-6 mol/L的二氯甲烷溶液，测定它们的荧光发射光谱；

测样条件:（1）色谱条件：两通进样，流 动 相：A相-水溶液；B相-甲醇，A:B=30:70，流速：0.4 mL/min，进样体积：5 μL；（2）质谱条件：离子源： ESI，负离子扫描，雾化气： 氮气3.0 L/min，干燥气：氮气 15 L/min，碰撞气：氩气，脱溶剂管温度：400℃，加热模块温度250℃，扫描模式：Q3Scan，驻留时间：100 ms。在上述条件下测定本发明化合物的质谱。

非线性光学吸收测定：采用Z-扫描技术测定，激光器：Nd: YAG (激光脉冲21 ps，波长532 nm，实验重复频率10 Hz），数值拟合获得非线性光学吸收系数β= 9.0×10^-14 m/W。

本发明化合物结构表征如下：

I.R.ν_max/cm^-1(KBr)：3039.91，1599.04，1489.10，1425.44；