[发明专利]一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201611027540.4 申请日: 2016-11-17
公开(公告)号: CN106588665B 公开(公告)日: 2019-08-20
发明(设计)人: 李琳;翁龙梅;张霞;姬莉莉;李冰;卞华伟;徐振波;苏健裕 申请(专利权)人: 华南理工大学;中山大学附属第三医院
主分类号: C07C69/732 分类号: C07C69/732;C12P7/64;A23L33/115;A23L33/12;A61K8/37;A61Q19/08
代理公司: 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 代理人: 杨燕瑞
地址: 510640 广*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 咖啡酸 制备 脂溶性 脂肪酸结构 甘油酯 交换反应 咖啡酰基 二酯 应用 咖啡酸衍生物 功能性油脂 咖啡酸乙酯 抗氧化活性 无溶剂体系 脂肪酸 结构油脂 抗氧化剂 生理活性 油脂化学 油脂制品 脂肪酰基 醇溶性 单油酰 油溶性 酶促 化妆品
【说明书】:

发明属于结构油脂技术领域,公开了一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂及其制备方法与应用。本发明的脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂化学命名为单咖啡酰基单油酰基甘油酯,具体为单咖啡酰基单脂肪酰基甘二酯,其结构式如下所示:本发明两次通过无溶剂体系酶促咖啡酸乙酯与甘油酯交换反应制备1‑单咖啡酸甘油酯,再与脂肪酸交换反应制备相应的甘二酯,实现了脂溶性咖啡酸衍生物的制备。得到三种新的酚脂为功能性油脂,具有咖啡酸的多种生理活性,在水溶性及醇溶性体系均具有较强抗氧化活性,克服了咖啡酸油溶性差的弱点,同时可作为抗氧化剂应用于食品(特别是油脂制品)及化妆品等领域,具有巨大的经济和社会价值。

技术领域

本发明属于结构油脂技术领域,特别涉及一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂及其制备方法与应用。

背景技术

近年来,随着人们收入的提高,诸如高血压、高血脂、心脑血管疾病等慢性疾病屡见不鲜。而结构油脂作为功能性油脂,逐渐受到人们的青睐,如甘二酯是一类多功能添加剂,由于其具有减少内脏脂肪、抑制体重增加、降低血脂、表面活性剂等作用,被广泛应用于食品、医药、化工(化妆品)等行业。随着研究的深入,不断有新的结构油脂进入人们的生活。酚脂作为一类新的结构油脂,其不仅具有脂肪酸的营养性,还具有酚酸的生理活性,逐渐受到研究人员的关注。

咖啡酸是一种酚酸,具有多种生理活性如抗氧化及清除自由基活性、抗菌消炎、抑制Fyn激酶活力、减轻UVB引发的皮肤癌变、减少黑色素的生成、抗肿瘤、预防心脑血管疾病等。但在脂溶性及水溶性体系中的溶解度均不高,限制了其在油体系以及水体系中的应用。

咖啡酸在脂溶性体系的溶解度较低,限制了其在各种油脂体系的应用。因此,本发明提供一种基于新的水溶性的单咖啡酸酰基甘油脂(1-MCG)制备得到的新型咖啡酸脂溶性衍生物,扩大咖啡酸的应用范围。而脂溶性咖啡酸结构油脂不仅解决了咖啡酸在脂溶性环境的低溶解度问题,且其作为一类新的酚脂,在功能性食品、药品及化妆品领域具有广泛的应用前景。

发明内容

为了克服上述现有技术的缺点与不足,本发明的首要目的在于提供一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂。

本发明另一目的在于提供上述脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备方法。

本发明再一目的在于提供上述脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂在食品及化妆品等领域中的应用。

本发明的目的通过下述方案实现:

一种脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂,其化学命名为单咖啡酰基单油酰基甘油酯,具体为单咖啡酰基单脂肪酰基甘二酯,其结构式如下所示:

R=油酰基、亚油酰基或棕榈油酰基。

本发明提供了一种上述脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂的制备方法,为酶促合成方法,其反应方程式为:

R=油酰基、亚油酰基或棕榈油酰基。

上述制备方法具体包括以下步骤:

将咖啡酸乙酯与甘油混合,加热搅拌,降温,加入固定化脂肪酶,恒温反应,分离,得到1-单咖啡酸甘油酯(1-MCG),再与脂肪酸混合,加热,加入固定化脂肪酶,保温反应,得到脂溶性咖啡酸脂肪酸结构油脂。

所用咖啡酸乙酯、甘油与脂肪酸的摩尔比为1:(3~30):(5~30)。

第一次添加的固定化脂肪酶的用量为咖啡酸乙酯和甘油总质量的2~12%。

第二次添加的固定化脂肪酶的用量为1-单咖啡酸甘油酯和脂肪酸总质量的5~12%。

所用的脂肪酸可为油酸、亚油酸和棕榈酸中的至少一种。

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