[发明专利]一种焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂及其制备方法和应用有效
申请号: | 201611033500.0 | 申请日: | 2016-11-23 |
公开(公告)号: | CN106588742B | 公开(公告)日: | 2018-11-30 |
发明(设计)人: | 阳华;任继伟;王敬 | 申请(专利权)人: | 中南大学 |
主分类号: | C07D207/28 | 分类号: | C07D207/28;B01J31/02;C07D487/10 |
代理公司: | 长沙市融智专利事务所 43114 | 代理人: | 袁靖 |
地址: | 410083 湖南*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 氢键 有机催化剂 制备 焦谷氨酸 吲哚酮 制备方法和应用 催化剂化合物 五元环内酰胺 立体选择性 螺环化合物 酮类化合物 亚甲基吲哚 合成路线 手性中心 不对称 磺酰胺 底物 缩合 催化剂 催化 合成 | ||
1.一种焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂,其特征在于,具有以下结构:
式(Ⅰ)中R为甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,叔丁基,三氟甲基,二甲氨基,苯基,苄基,对甲基苯基,对甲氧基苯基,对乙基苯基,对丙基苯基,对异丙基苯基,对丁基苯基,对叔丁基苯基,对十二烷基苯基,对硝基苯基,对氟苯基,对氯苯基,对氰基苯基,对乙酰基苯基,对三氟甲基苯基,邻甲基苯基,邻甲氧基苯基,邻硝基苯基,邻氟苯基,邻氯苯基,邻氰基苯基,邻三氟甲基苯基,间甲基苯基,间甲氧基苯基,间硝基苯基,间氟苯基,间氯苯基,间氰基苯基,间三氟甲基苯基,2,4-二甲基苯基,2,4-二氟苯基,2,4,6-三甲基苯基或2,4,6-三氟苯基。
2.权利要求1所述的焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂的制备方法,其特征在于,以焦谷氨酸和磺酰胺为原料,以4-二甲氨基吡啶、1-羟基苯并三氮唑或4-吡咯烷基吡啶为催化剂,以1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、二环己基碳二亚胺或二异丙基碳二亚胺为缩合剂,经过缩合反应后得到焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂;所述磺酰胺结构为:RSO2NH2,R为甲基,乙基,丙基,异丙基,丁基,叔丁基,三氟甲基,二甲氨基,苯基,苄基,对甲基苯基,对甲氧基苯基,对乙基苯基,对丙基苯基,对异丙基苯基, 对丁基苯基,对叔丁基苯基,对十二烷基苯基,对硝基苯基,对氟苯基,对氯苯基,对氰基苯基,对乙酰基苯基,对三氟甲基苯基,邻甲基苯基,邻甲氧基苯基,邻硝基苯基,邻氟苯基,邻氯苯基,邻氰基苯基,邻三氟甲基苯基,间甲基苯基,间甲氧基苯基,间硝基苯基,间氟苯基,间氯苯基,间氰基苯基,间三氟甲基苯基,2,4-二甲基苯基,2,4-二氟苯基,2,4,6-三甲基苯基或2,4,6-三氟苯基。
3.根据权利要求2所述的焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂的制备方法,其特征在于,反应时的溶剂为二氯甲烷。
4.根据权利要求2所述的焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂的制备方法,其特征在于,反应时焦谷氨酸和磺酰胺的摩尔比例是1:1-1:3。
5.根据权利要求2所述的焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂的制备方法,其特征在于,反应时催化剂的添加比例是焦谷氨酸物质的量的20%-40%,缩合剂的添加比例是焦谷氨酸的1倍当量到2倍当量。
6.根据权利要求2所述的焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂的制备方法,其特征在于,缩合反应的温度范围为0℃到40℃,反应时间为48小时到96小时。
7.权利要求1所述的焦谷氨酸衍生的氢键有机催化剂用作手性氢键有机催化剂的用途。
8.根据权利要求7所述的用途,其特征在于:该手性氢键有机催化剂用于吲哚酮衍生物的不对称衍生化反应。
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