[发明专利]高纯度酚类化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及高纯度酚类化合物的制造方法。

背景技术

酚类化合物是作为医药品或功能性材料等的原料有用的化合物。例如，3,4-(亚甲基二氧基)苯酚(下文中也称为芝麻酚(Sesamol))为白色晶体，作为降压剂等医药品的制造原料很重要，具有抗氧化剂、抗菌剂、除草剂、化妆品原料等用途(例如，参见专利文献1和专利文献2)。

作为该芝麻酚的制造方法，例如已知下述方法：利用格氏试剂由卤化物进行制造的方法(例如，参见专利文献3)；由芝麻油脱臭馏出物进行萃取的方法(例如，参见专利文献4)；通过洋茉莉醛(也称为胡椒醛)的氧化反应和水解反应进行制造的方法(例如，参见专利文献2和非专利文献1)；等等。

另外，在上述制造方法中，作为原料芳香族醛化合物的制造方法，例如已知下述方法：使用芳香族甲基卤化物来制造芳香族甲醇化合物，进而制造洋茉莉醛等芳香族醛化合物(例如，参照专利文献5和6)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本专利第4897801号

专利文献2：日本特开2002-138087号

专利文献3：日本专利第2614812号

专利文献4：日本特开平3-231996号公报

专利文献5：WO2011/105565号

专利文献6：WO2010/041643号

非专利文献

非专利文献1：Journal of Organic Chemistry(有机化学期刊)49(1984)4740-4741.

发明内容

发明所要解决的课题

在专利文献3中使用了反应性高、危险的格氏试剂。另外，在专利文献4中，通过利用离子交换树脂的吸附来进行精制，因而难以扩大规模，因芝麻油脱臭馏出物中的杂质含量，还会对芝麻酚的品质带来不良影响。因此，这些制造方法不能说是工业上合适的制造方法。

另外，在专利文献2和非专利文献1中，作为芝麻酚的制造中所用的原料，使用了纯度高的洋茉莉醛。作为使用高纯度洋茉莉醛的理由，认为是：在使用纯度低的洋茉莉醛的情况下，会因杂质而阻碍氧化反应；会对作为医药品或其原料的芝麻酚的品质产生很大的不良影响；等等。因此，通常不考虑使用纯度低的洋茉莉醛来合成芝麻酚。

另外，在洋茉莉醛等芳香族醛化合物的制造方法中，为了得到高纯度的化合物，需要通过蒸馏等方法来进行精制，但由于难以将芳香族醛化合物和杂质完全分离，因而不得不废弃部分芳香族醛化合物。因此，为了形成工业上更合适的制造方法，希望有效地利用包含该芳香族醛化合物的粗品。

鉴于上述实际情况，本发明的课题在于有效利用包含芳香族醛化合物的粗品，并且提供一种方法，该方法使用包含芳香族醛化合物的粗品，不经过复杂的工序而制造高纯度酚类化合物。

用于解决课题的方案

本发明涉及以下的1～10。

1.一种高纯度酚类化合物的制造方法，其特征在于，该制造方法具有：

工序1，该工序通过使下述通式(1)所表示的芳香族甲醇化合物与过氧化物反应，从而制造下述通式(2)所表示的芳香族醛化合物；

工序2，该工序通过在酸催化剂存在下使含有该芳香族醛化合物的粗品与过氧化物反应，从而制造下述通式(3)所表示的酚类化合物；以及

工序3，该工序通过利用选自由蒸馏、重结晶和萃取组成的组中的至少一种方法对该酚类化合物进行精制，从而制造高纯度酚类化合物。

[化1]

(式中，R表示卤原子、碳原子数为1～12的烃基、碳原子数为1～12的烷氧基、苯氧基、萘氧基、苄氧基或苯乙氧基。需要说明的是，这些基团具有或不具有取代基。n表示0～5的整数。并且，在n为2以上的情况下，R可以相互键合而形成环。)

[化2]

(式中，R和n与上述含义相同。)

[化3]

(式中，R和n与上述含义相同。)

2.如上述1所述的高纯度酚类化合物的制造方法，其中，上述通式(1)所表示的芳香族甲醇化合物为下述式(4)所表示的化合物，上述通式(2)所表示的芳香族醛化合物为下述式(5)所表示的化合物，上述通式(3)所表示的酚类化合物为下述式(6)所表示的化合物。

[化4]

[化5]

[化6]