[发明专利]含吡啶基团的1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物、制备方法及用途

说明书

本发明公开了一种含吡啶基团的1,4‑戊二烯‑3‑酮肟酯类化合物、制备方法及用途，其结构通式(I)如下：其中：R₁为卤原子、烷基，硝基；R₂为苯基、取代苯基、呋喃、取代吡啶基，取代苯基可为氟代苯基、氯代苯基、溴代苯基、甲氧基苯基、氯代苯乙基、硝基苯基，取代吡啶基可为4‑吡啶苯基、3‑吡啶苯基、3‑氯‑2‑吡啶苯基。本发明具有较高抑制植物病菌活性。

技术领域

本发明涉及化工技术领域，具体来说涉及一种含吡啶基团的1,4-戊二烯-3-酮肟酯类衍生物，同时还涉及该含吡啶基团的1,4-戊二烯-3-酮肟酯类衍生物的制备方法，以及该含吡啶基团的1,4-戊二烯-3-酮肟酯类衍生物在抑制植物病菌方面的应用。

背景技术

农作物是世界上广泛种植的重要经济作物，同时,农作物病害是我国的主要农业灾害之一。其中,麦类赤霉病、稻纹枯病、柑橘溃疡病等植物病害,对我国的农业生产造成重大损失。因此，对农作物病害的防治就成为困扰植物保护界的一大问题。为此，寻找一种具有高效抑菌活性化合物也成为植物保护领域一个有待解决的问题。姜黄素(curcumin)是从姜科植物Curcuma longa L中提取的一种相对分子质量小的多酚类物质,通常认为它是姜黄中的最有效成分。大量的研究证明：姜黄素具有抗氧化、抗炎、抗癌、杀虫、抑菌等作用。1,4-戊二烯-3-酮类似物与姜黄素结构相似，也具有抑菌、抗病毒等生物活性。

2008年，李少博等(李少博,胡德禹,宋宝安等.新型1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物的合成及其抑菌活性研究[J].有机化学,2008,28,311-316)以1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮肟和酰氯为原料,合成了15个新型的1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮肟酯类化合物。初步生物活性试验结果表明，在50mg/L浓度下化合物3i和3o对小麦赤霉病菌抑制率分别为51.1％和53.4％，与对照药剂恶霉灵抑制活性相当。

2008年，欧阳贵平等(Ouyang,G.P.；Chen,Z.；Cai,X.Z.et al.Synthesis andantiviral activity of novel pyrazole derivatives containing oxime estersgroup[J].Bioorganic Medicinal Chemistry,2008,16,9699-9707)报道合成了14个1-取代-5-取代苯硫基-4-吡唑酰胺肟酯类衍生物，生物活性测试结果表明，部分化合物具有极好的抗TMV活性。

2009年，王振宁等(王振宁,胡德禹,宋宝安等.1,5-二取代吡唑基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物的合成及生物活性研究[J].有机化学,2009,29,1412-1418)合成了13个1,5-二取代吡唑基-1,4-戊二烯-3-酮类化合物，并对其进行抗烟草花叶病毒的活性测试结果表明，部分化合物有一定的抗烟草花叶病毒活性。

2011年，仇秋娟等(仇秋娟,薛伟,卢平等.含肟酯4类姜黄素衍生物的合成及其抗病毒活性[J].合成化学,2011,19,36-40)以水杨醛和对氯苯甲醛作原料，经过醚化、肟化、再醚化得到11个未见报道的1,5-二取代芳基-1,4-戊二烯-三酮肟酯类姜黄素衍生物。采用半叶枯斑法，以宁南霉素为对照药剂，在药剂浓度为500μg/mL时，大部分化合物对黄瓜花叶病毒(CMV)有一定的活性。

2012年,刘志昌等(刘志昌,王应红,张元勤等.姜黄素-N-取代吡唑类衍生物合成及抑菌活性[J].有机化学,2012,32,1487-1492)以姜黄素和取代酰肼为原料，合成了13个姜黄素-N-取代吡唑类衍生物。生物活性测试结果表明：该化合物对枯草杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、青霉、黑霉等具有较好的抑制效果。