[发明专利]一类含咔唑骨架的三芳基吡啶衍生物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201611074704.9 | 申请日: | 2016-11-28 |
公开(公告)号: | CN106632262B | 公开(公告)日: | 2019-05-31 |
发明(设计)人: | 苑睿;窦鹏飞;王超;宛瑜;王海营;吴翚 | 申请(专利权)人: | 江苏师范大学 |
主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;C07D401/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 南京瑞弘专利商标事务所(普通合伙) 32249 | 代理人: | 冯慧 |
地址: | 221011 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一类 含咔唑 骨架 三芳基 吡啶 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明涉及一类含咔唑骨架的三芳基吡啶衍生物及其制备方法与应用。本发明通过Witting‑Horner和Suzuki偶联反应合成了六个基于咔唑和2,4,6‑三芳基吡啶的D–π–A分子,并对这些化合物的光电性质和用途做了初步研究。结果表明:连接有咔唑片段的三芳基吡啶化合物能发射蓝绿荧光,具有合适的HOMO、LUMO能级,具有电子传输能力和空穴传输能力,可开发为有机电致发光材料。
技术领域
本发明属于化学合成技术领域,特别涉及一类新型咔唑-三芳基取代吡啶衍生物的合成及光、电、热稳定性等性质以及作为蓝绿荧光化合物的用途。
背景技术
近年来,咔唑已广泛应用于光电材料、医药、农药、染料等领域。咔唑及其衍生物属于富电子体系,不仅具有较大的共轭体系还具有较强的载流子传输能力,可作为倍受人类关注的一类新型光电材料。随着工业技术的发展,咔唑及其衍生物在新型光电材料的合成及应用中将发挥越来越重大的作用。
对咔唑的修饰一般是对其3,6,9-位或其他位碳原子上进行取代修饰,可得到多类光电材料。从分子结构上分,咔唑类光电材料大致为有机小分子和高分子聚合物两大类。其中小分子光电材料,以咔唑为电子给体(D)、乙烯基作为π电子桥与电子受体连接(A),构成具有“D-π-A”结构构型的有机配体的例子不多,而“D-π-A”结构构型是优秀光电材料的重要骨架。
发明内容
本发明提供了一类含有咔唑骨架的三芳基吡啶衍生物及其制备方法与应用,共合成了六个基于咔唑(Donor)和2,4,6-三芳基吡啶(Acceptor)的D-π-A分子,并通过紫外吸收光谱和荧光发射光谱测试了其光学性质,通过循环伏安法测试了其电化学性质,通过热重和差热分析法测试了其热性质,通过高斯程序的密度泛理论基组计算化合物的最优化结构和化合物的HOMO、LUMO的分布状况。
技术方案:一类含咔唑骨架的三芳基吡啶衍生物,结构式为:
其中,R10为H或R11为H或R12为H或或
一类制备所述的咔唑骨架三芳基吡啶衍生物的方法,以4-(9H-咔唑-9-基)苯甲醛与为原料通过Witting-Horner偶联反应合成得到其中R7为H或CH2PO(OEt)2、R8为H或CH2PO(OEt)2、R9为H或CH2PO(OEt)2;R10为H或R11为H或R12为H或
反应以DMF为溶剂,乙醇钠为催化剂,室温下反应。
一类制备所述的咔唑骨架三芳基吡啶衍生物的方法,以4-(9H-咔唑-9-基)苯甲醛与苯甲醛为原料通过羟醛缩合反应合成得到
所述的咔唑骨架三芳基吡啶衍生物作为电致发光器件的应用。
有益效果
本发明通过Witting-Horner、Suzuki偶联反应和羟醛缩合反应合成了六个基于咔唑和2,4,6-三芳基吡啶的D-π-A分子,并对这些化合物的光电性质和用途做了初步研究。结果表明:连接有咔唑片段的三芳基吡啶化合物能发射蓝绿荧光,具有合适的HOMO、LUMO能级,具有电子传输能力和空穴传输能力,可开发为有机电致发光材料。本发明提供的化合物同时具有电子传输能力和空穴传输能力并具有较高发光效率的化合物,进而在器件制备的过程中,这类化合物在单层器件中可以同时兼作发光层、电子传输层和空穴传输层,或在双层器件兼作发光层和空穴传输层,或发光层和电子传输层,对发光材料的结构设计有很大的参考意义。
附图说明
图1产物11c-11e和13在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱。
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