[发明专利]一种可区分检测半胱氨酸/高半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针及其制备方法、应用有效
申请号: | 201611078072.3 | 申请日: | 2016-11-30 |
公开(公告)号: | CN106588912B | 公开(公告)日: | 2019-01-08 |
发明(设计)人: | 林伟英;何隆薇;杨雪玲;徐凯欣 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
主分类号: | C07D417/14 | 分类号: | C07D417/14;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 济南泉城专利商标事务所 37218 | 代理人: | 徐明双 |
地址: | 250022 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 检测 荧光探针 硫化氢 制备方法和应用 高半胱氨酸 半胱氨酸 谷胱甘肽 探针合成 活细胞 产率 探针 制备 应用 | ||
1.一种可区分检测半胱氨酸/高半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针,其特征在于,探针的分子式为:C38H28IN5O5S,其结构式如下所示:
。
2.一种权利要求1所述的可区分检测半胱氨酸/高半胱氨酸、谷胱甘肽和硫化氢的荧光探针的制备方法,其特征在于,它包括以下步骤:
1)将1.0mmol原料2,3,3-甲基羟基吲哚、2.0mmol苄基溴和2.0mmol碘化钾置于圆底烧瓶中,滴加乙腈使反应物完全溶解,将反应液加热至回流,搅拌反应6小时,反应完毕后,通过旋转蒸发仪减压蒸馏除去反应液中的溶剂得到粗产品,并用硅胶层析柱纯化得到纯净化合物2;
所述化合物2的结构式为:
;
2)取0.2mmol化合物2和0.2mmol3-苯并噻唑基-2-羟基苯甲醛置于圆底烧瓶中,滴加乙醇使反应物完全溶解,将反应加热至回流,搅拌4小时,反应完毕后,通过旋转蒸发仪减压蒸馏除去反应液中的溶剂得到粗产品,并用硅胶层析柱纯化得到纯净化合物HBTMC;
所述化合物HBTMC的结构式如下:
;
3)取0.1mmol化合物HBTMC、0.12mmol 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑和0.1mmol碳酸铯置于圆底烧瓶中,滴加二氯甲烷使之完全溶解,在氮气保护和常温下搅拌反应2小时,待反应完毕,通过旋转蒸发仪减压蒸馏除去反应液中的溶剂得到粗产品,并用硅胶层析柱纯化得到纯净目标探针化合物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤1)中硅胶层析柱纯化所用洗脱剂为体积比50:1的二氯甲烷与乙醇。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤2)中硅胶层析柱纯化所用洗脱剂为体积比20:1的二氯甲烷与乙醇。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述步骤3)中硅胶层析柱纯化所用洗脱剂为体积比25:1的二氯甲烷与乙醇。
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