[发明专利]一种绿光激发荧光染料及其制备方法与应用在审
申请号: | 201611085685.X | 申请日: | 2016-11-30 |
公开(公告)号: | CN108117871A | 公开(公告)日: | 2018-06-05 |
发明(设计)人: | 车团结;徐进章;赵芳 | 申请(专利权)人: | 苏州百源基因技术有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C09B57/00 |
代理公司: | 北京三聚阳光知识产权代理有限公司 11250 | 代理人: | 李敏 |
地址: | 215163 江苏*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 式( I ) 制备 激发荧光 荧光染料 染料 绿光 发射光谱主峰 光功能材料 荧光传感器 光稳定性 激发光谱 激光染料 量子效率 微量检测 细胞成像 荧光探针 原料成本 芳香基 灵敏性 产率 可用 氰基 烃基 杂环 应用 发射 表现 | ||
1.一种绿光激发荧光染料,其特征在于,具有如式(I)结构:
其中,
R1、R2、R3选自C1-C10烃基、氰基、芳香基或杂环中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种绿光激发荧光染料,其特征在于,所述R1、R2、R3选自甲基、乙基、氰基、苯基、2-噻吩基中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的一种绿光激发荧光染料,其特征在于,其结构式如所示:
4.一种制备权利要求1-3任一项所述的一种绿光激发荧光染料的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)中间体1-I制备
在茄型瓶中加入无水氯化铝,二氯甲烷,置于冰盐浴中,搅拌,降温至0℃~-3℃,加入2,4-二甲基吡咯,继续降温至-3℃~-10℃,开始滴加氯乙酰氯,控制温度不超过0℃~-7℃,反应10~12小时;将反应液缓慢倒入饱和碳素氢钠溶液中,加入去离子水,并采用碳酸钠调节pH值7.0~8.0,三氯甲烷萃取三次,收集有机相,采用无水硫酸镁干燥3小时,抽滤,蒸出有机溶剂,得中间体1-I。
(2)中间体2-I制备
在茄型瓶中加入无水氯化铝,二氯甲烷,置于冰盐浴中,搅拌,降温至0℃~-3℃,加入R1,R2,R3取代的1,2,3-苯三酚,继续降温至-3℃~-10℃,开始滴加中间体1-I的二氯甲烷溶液,控制温度不超过0℃~-7℃,反应10~12小时;将反应液缓慢倒入饱和碳素氢钠溶液中,加入去离子水,并采用碳酸钠调节pH值7.0~8.0,三氯甲烷萃取三次,收集有机相,采用无水硫酸镁干燥3小时,抽滤,蒸出有机溶剂,得到中间体2-I。
(3)化合物I制备
将三氟化硼乙醚和三乙胺缓慢滴加到步骤(2)所得中间体2-I的二氯甲烷溶液中,不断搅拌,控制温度在15℃~20℃,反应2~3小时,直接蒸出溶剂,得到油状物,采用异丙醇和石油醚(体积比为2∶8~4∶6)重结晶得到类白色固体,即化合物(I)。
5.根据权利要求1-4任一项所述的一种绿光激发荧光染料的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,加入2,4-二甲基吡咯、氯乙酰氯、无水氯化铝物质的量比为1∶(1.5~2.0)∶(3~4)。
6.根据权利要求1-5任一项所述的一种绿光激发荧光染料的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,加入R1,R2,R3取代的1,2,3-苯三酚、中间体1-I、无水氯化铝物质的量比为1∶(1.5~2.0)∶(3~4)。
7.根据权利要求1-6任一项所述的一种绿光激发荧光染料的制备方法,其特征在于,所述步骤(3)中,加入三氟化硼乙醚、三乙胺体积比为(1.5~2.0)∶1。
8.权利要求1-7任一项所述的一种绿光激发荧光染料的方法在细胞成像、荧光探针、激光染料、有机非线性光学材料、光电功能器件中的应用。
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