[发明专利]梅花参中新的抗肿瘤化合物梅花参皂苷

说明书

从梅花参中分离抗癌化合物梅花参皂苷1a，分子式：C₄₀H₆₁O₁₇SNa，无色结晶粉末，m.p.212.4‑214.4℃(MeOH‑H₂O)，22.3°(c＝0.3，MeOH)，Liebermann‑Burchard反应和Molish反应阳性。由ESI‑MS⁺的准分子离子峰m/z 891[M+Na]⁺和ESI‑MS^‑的准分子离子峰m/z 845[M‑Na]^‑，测分子量为868。由HRESI‑MS⁺的准分子离子峰提供分子量m/z 891.4220[M+Na]⁺(Calc.Mass 891.4223)，结合¹³CNMR，¹HNMR谱DEPT谱，确定分子式。本发明为研制新的抗肿瘤药物提供先导化合物。

技术领域

本发明涉及医药技术领域，是一种从海洋动物梅花参中分离到的新的抗肿瘤化合物梅花参皂苷1a。

背景技术

梅花参(Thelenota ananas J.)，又名“凤梨参”，属海洋棘皮动物门海参纲刺参科。其体形很大，长一般为700mm，宽约100mm，高约80mm，广泛分布于我国西沙群岛和台湾南端。其体内含有丰富的蛋白质、多糖、维生素、皂苷类物质，具有补肝肾，益精，养血的功效。有关其所含的皂苷类成分的化学结构及抗肿瘤活性迄今尚未见有过报道。

发明内容

本发明是从生长于中国福建海域的梅花参中提取分离一种新的皂苷类化合物，命名为梅花参皂苷1a，其化学结构如下：

梅花参皂苷1a为无色结晶性粉末，m.p.212.4-214.4℃(MeOH-H₂O)，Liebermann-Burchard反应和Molish反应均呈阳性。由电喷雾-正离子质谱ESI-MS+提供的准分子离子峰m/z 891[M+Na]⁺和电喷雾-负离子质谱ESI-MS-提供的准分子离子峰m/z 845[M-Na]^-，推测化合物5的分子量为868。由高分辨质谱HRESI-MS⁺中准分子离子峰提供的精确分子量m/z 891.4220[M+Na]⁺(Calc.Mass 891.4223)，结合¹³CNMR，¹HNMR谱DEPT谱，确定该化合物的分子式C₄₀H₆₁O₁₇SNa。IR(KBr)cm^-1：3418(羟基)，1762(羰基)，1637(双键)，1253，1069(磺酸基)。磺酸基的推断还由正离子质谱碎片峰m/z 789[M-SO₃Na+H+Na]⁺的存在得以支持。

具体实施方式：

以下结合实施例进一步描述梅花参皂苷1a的分离制备。

将梅花参1000克洗净，切碎，分别用5倍量(重量)的95％、85％、85％乙醇依次浸泡，每次浸泡7天，合并乙醇浸出液，减压回收乙醇，得流浸膏。将流浸膏溶于3倍量水中，过滤，滤液通过DA201-B大孔树脂柱，依次用水和50％乙醇洗脱，收集50％乙醇洗脱液，减压回收乙醇至干，得总皂苷5.6克。将总皂苷进行硅胶柱层析，以二氯甲烷∶甲醇∶水为7.2∶2.8∶1洗脱，收集含梅花参皂苷癸的流份。再经Zorbax SBC18高效液相柱层析，以甲醇∶水为50∶50为流动相洗脱，得梅花参皂苷1a纯品16毫克。