[发明专利]一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物及其制备方法

权利要求书

1.一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物，其特征在于，该化合物具有通式I的结构：

其中，D是给体单元，具体为以下几种结构单元：

n为1-20的自然数。

2.如权利要求1所述的一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)在碱的作用下，对羟基苯甲醛经烷基化反应，制得中间体1，其结构为：

(2)中间体1与吡咯在催化剂的催化下发生缩合反应得到二吡咯烷，二吡咯烷在三乙胺作用下与三氟化硼乙醚络合反应得到中间体2，其结构为：

(3)中间体2与一氯化碘经亲电取代反应，得到中间体3，其结构为：

(4)2,7-二溴-9,9-二烷基芴与三甲基硅烷基乙炔经Sonogashira偶联反应，再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基，得到中间体4，其结构为：

(5)2,7-二溴-N-烷基咔唑与三甲基硅烷基乙炔经Sonogashira偶联反应，再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基，得到中间体5，其结构为：

(6)2,6-二溴-4,8-二烷氧基苯并二噻吩与三甲基硅烷基乙炔经Sonogashira偶联反应，再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基，得到中间体6，其结构为：

(7)3,7-二溴-N-烷基吩噻嗪与三甲基硅烷基乙炔经Sonogashira偶联反应，再通过四丁基氟化铵脱去硅甲基，得到中间体7，其结构为：

(8)中间体3与中间体4经Sonogashira偶联反应，得到目标分子BDP1，其结构为：

(9)中间体3与中间体5经Sonogashira偶联反应，得到目标分子BDP2，其结构为：

(10)中间体3与中间体6经Sonogashira偶联反应，得到目标分子BDP3，其结构为：

(11)中间体3与中间体7经Sonogashira偶联反应，得到目标分子BDP4，其结构为：

3.如权利要求2所述的一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(11)中，反应的反应介质为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、四氢呋喃、二氯甲烷、三乙胺、甲苯、氯仿、二甲基亚砜中的一种或几种混合。

4.如权利要求2所述的一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(2)、(4)、(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)中，反应所用的催化剂为三氯化铟、四(三苯基膦)钯、双三苯基膦二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、碘化亚铜中的一种或几种混合。

5.如权利要求2所述的一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，中间体2与一氯化碘的摩尔比为1:1.1～1:2.0。

6.如权利要求2所述的一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(4)、(5)、(6)、(7)中，2,7-二溴-9,9-二烷基芴、2,7-二溴-N-烷基咔唑、2,6-二溴-4,8-二烷氧基苯并二噻吩或3,7-二溴-N-烷基吩噻嗪与三甲基硅烷基乙炔的摩尔比均为1:1～1:8。

7.如权利要求2所述的一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(4)、(5)、(6)、(7)中，所述反应的反应温度为50～100℃。

8.如权利要求2所述的一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(8)、(9)、(10)、(11)中，所述反应的反应温度为20～50℃。

9.如权利要求2所述的一种基于乙炔基桥联的A-π-D-π-A型BODIPY衍生物的制备方法，其特征在于，步骤(4)～(11)中，所述反应的反应时间为12～36h。