[发明专利]一种锰和铜双离子响应的荧光探针及其制备方法

权利要求书

1.一种锰和铜双离子响应的荧光探针，其特征在于：其结构如下：

简称BODIPY-NPDA；

荧光探针的最大紫外-可见光吸收波长在700nm，能够作为荧光探针检测Cu²⁺和Mn²⁺，也可用于检测活体细胞中的Cu²⁺和Mn²⁺含量。

2.如权利要求1所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针的制备方法，其特征在于：1,7-二甲基-3，5-(二(4-(二甲氨基苯基)-2-烯基))-8-((二(2-吡啶甲基)胺-4-苯甲基)-4,4-二氟-4-硼-3a,4a-二吡咯(简称BODIPY-NPDA)是由8-(4-(氯甲基)苯基)-4，4-二氟-1,3,5,7-四甲基-4-硼-3a,4a-二吡咯(BODIPY-C)与二甲基吡啶胺、对二甲氨基苯甲醛反应制得。

3.如权利要求2所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针的制备方法，其特征在于：

A.将BODIPY-C与二吡啶甲基胺按1：2～2：1摩尔比例混合后，加入乙腈作为溶剂，接着加入三乙胺、KI和18-冠醚-6；其中BODIPY-C与三乙胺的摩尔比例为1：2～2：1，BODIPY-C与KI的摩尔比例为1：1～1：2，KI与18-冠醚-6的质量比为300:1，混合后，体系在氮气保护下，40℃-80℃下油浴回流反应，反应7小时，反应结束后，浓缩反应液并用二氯甲烷溶解后过滤除去不溶物，将溶液除去，得混合固体；

B.在步骤A制备的混合固体反应瓶上搭建分水器回流，接着在混合溶液中加入对二甲胺基苯甲醛，其中二甲胺基苯甲醛与BODIPY-C的摩尔比例为3：1～1：1，加入甲苯为反应溶剂，甲苯与BODIPY-C的体积摩尔比为30-100mL：1.34mmol，再加入4-甲基苯磺酸和哌啶，其中4-甲基苯磺酸与BODIPY-C摩尔比例为0.1：1～0.5：1，哌啶与BODIPY-C摩尔比例为0.3:1～1:1，混合后加热至100℃～130℃，反应9小时，反应结束后，浓缩反应液并用二氯甲烷溶解，使用饱和NaCl溶液萃取，水相用二氯甲烷反萃取，收集有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩溶剂，用乙酸乙酯重结晶，抽滤，乙酸乙酯洗涤，得深褐色固体BODIPY-NPDA。

4.如权利要求3所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针的制备方法，其特征在于：

步骤A中，将BODIPY-C与二吡啶甲基胺的摩尔比例为1：1.2，BODIPY-C与三乙胺的摩尔比例为1：1.5，BODIPY-C与KI的摩尔比例为1:1.2，体系在氮气保护下，70℃油浴回流反应。

5.如权利要求3所述的一种锰和铜双离子响应的荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤B中，二甲胺基苯甲醛与BODIPY-C的摩尔比例为2.5:1，加入甲苯为反应溶剂，甲苯与BODIPY-C的体积摩尔比为50mL：1.34mmol，4-甲基苯磺酸与BODIPY-C摩尔比例0.2：1，哌啶与BODIPY-C摩尔比例为0.5：1，混合后加热至125℃。