[发明专利]吡啶-3-基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物及其应用

说明书

本发明公开了吡啶‑3‑基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物及其除草活性，其化学结构式如式I或Ⅱ所示：式中，X为氮或碳；Y为‑N＝CH‑或氧；X¹、X²、X³为氢或氟或氯或溴或碘或三氟甲基或氰基或硝基中的任意一种；X⁴、X⁵、X⁶为氢或氟或氯或溴或碘或三氟甲基或氰基或硝基或C₁～C₂烷基或C₁～C₂烷氧基中的任意一种；R¹为氢或C₁～C₃烷基或C₁～C₃卤代烷基中的任意一种；本发明还涉及含有上述化合物的组合物及吡啶‑3‑基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物在农用除草剂方面的应用，部分化合物具有很高的除草活性，在5克/亩用量下可以获得很好的防治效果。

技术领域

本发明涉及一种化合物，具体涉及一种吡啶-3-基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物及其应用。

背景技术

芳氧苯氧丙酸(APP)类衍生物作为禾本科杂草类除草剂，因具有高效、低毒、高选择性和对环境友好等特点，自上市以来，其研究备受关注。此类除草剂经抑制禾本科杂草内乙酰辅酶A羧化酶(ACCase)，阻断植株体内酯肪酸的合成，从而有效的选择性地防除禾本科杂草，从而对阔叶作物无影响。

通常，此类化合物的R构型体为除草剂的活性成分。在1991年，诺华公司开发了第一个用于小麦田的APP类除草剂——炔草酯，此后，道化学和韩国化工技术研究院陆续开发出了两种用于水稻田的APP类除草剂——氰氟草酯(P1)和噁唑酰草胺(P2)。研究发现，当苯氧基被吡啶氧基替代后，选择性和活性将大幅提高。在此类APP类除草剂中，氟吡乙禾灵(P3)为代表性除草剂。

为获得活性更高的化合物，发明人将3-羟基吡啶引入芳氧苯氧烷酸结构中，设计并合成一系列未见文献报道的吡啶-3-基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物，发现其具有显著的除草活性。

发明内容

本发明提供了一种吡啶-3-基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物及其异构体，其特征在于，其化学结构式如式I或Ⅱ所示：

式中，X为氮或碳；Y为-N＝CH-或氧；X¹、X²、X³为氢或氟或氯或溴或碘或三氟甲基或氰基或硝基中的任意一种；X⁴、X⁵、X⁶为氢或氟或氯或溴或碘或三氟甲基或氰基或硝基或C₁～C₂烷基或C₁～C₂烷氧基中的任意一种；R¹为氢或C₁～C₃烷基或C₁～C₃卤代烷基中的任意一种。

上面给出的化合物(I、II)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基:

烷基：指直链或支链烷基；

卤代烷基：指直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子部分或全部被卤原子取代；

本发明的化合物可以一种或多种异构体的形式存在。异构体包括对映异构体、非对映异构体、几何异构体。如本发明的式(I、II)所示的化合物，由于一个碳原子上连接四个不同的取代基而形成立体异构体(分别以R和S来表示不同的构型)，本发明包括R型异构体和S型异构体以及它们任何比例的混合物。

优选的方案中，所述的吡啶-3-基芳氧基苯氧基烷酸酯化合物的具体结构式为：