[发明专利]一种荧光分子探针和纳米探针及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201611177239.1 申请日: 2016-12-19
公开(公告)号: CN106699734B 公开(公告)日: 2020-03-10
发明(设计)人: 曾文彬;高瑭;杨舒琪;葛芃;李泳江 申请(专利权)人: 中南大学
主分类号: C07D401/14 分类号: C07D401/14;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 代理人: 魏娟
地址: 410083 湖南*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 荧光 分子 探针 纳米 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种具有水溶性及聚集诱导发射效应的荧光分子探针,其特征在于:具有式1结构:

其中,

R2和R3均选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、羟基、甲氧基、硝基、羧基或二甲胺基;R4选自C2~C8烷链;

R1选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、羟基、甲氧基、硝基、羧基或二甲胺基。

2.一种荧光纳米探针,其特征在于:由权利要求1所述荧光分子探针自组装形成。

3.制备权利要求1所述的具有水溶性及聚集诱导发射效应的荧光分子探针的方法,其特征在于:包括以下步骤:

1)4-甲酰基吡啶、式2苯胺类化合物和式3苯偶酰类化合物在醋酸/醋酸铵体系中进行环化反应,得到式4中间体;

2)式4中间体与式5二溴代化合物发生亲核取代反应,得到式6中间体;

3)式6中间体与吡啶发生亲核取代反应,即得;

BrR4Br

式5

其中,

R2和R3均选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、羟基、甲氧基、硝基、羧基或二甲胺基;R4选自C2~C8烷链;

R1选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、羟基、甲氧基、硝基、羧基或二甲胺基。

4.根据权利要求3所述的制备具有水溶性及聚集诱导发射效应的荧光分子探针的方法,其特征在于:

1)中的反应过程为:将4-甲酰基吡啶和苯胺类化合物在冰醋酸溶剂中搅拌0.5~1.5h,再加入苯偶酰类化合物和醋酸铵,在110~130℃温度下反应8~16h;

2)中的反应条件为:采用乙腈作为溶剂,在80~95℃反应6~10小时;

3)中的反应条件为:采用吡啶作为溶剂,在80~95℃反应6~10小时。

5.一种制备权利要求2所述的荧光纳米探针的方法,其特征在于:将权利要求1所述的荧光探针分子溶于有机溶剂后,加入到水溶液中,超声处理,即得荧光纳米探针。

6.根据权利要求5所述的制备荧光纳米探针的方法,其特征在于:所述的有机溶剂选自甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、二甲亚砜、四氢呋喃、乙腈中的至少一种;

所述的水溶液选自纯水、生理盐水、磷酸缓冲溶液、4-羟乙基哌嗪乙磺酸缓冲溶液或三(羟甲基)氨基甲烷盐酸盐缓冲溶液。

7.权利要求1所述的荧光分子探针在制备应用于白蛋白检测的荧光纳米探针的用途。

8.根据权利要求7所述的荧光分子探针在制备应用于白蛋白检测的荧光纳米探针的用途,其特征在于:应用于化学溶液体系、患者血液或生物组织中白蛋白的荧光定量分析检测的荧光纳米探针的制备。

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