[发明专利]一种含氨基膦酸酯芳基吡唑类化合物的制备方法及应用

说明书

本发明公开了含氨基膦酸酯和芳基呋喃结构的芳基吡唑类化合物的制备方法及应用，其为结构通式(I)的化合物。本发明化合物使用量少，杀虫效率高，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。

技术领域

本发明属于农药杀虫剂领域，具体涉及含氨基膦酸酯和芳基呋喃结构的芳基吡唑类化合物的制备方法及作为杀虫剂的用途。

背景技术

农药对现代农业生产做出了巨大的贡献，但一些传统农药也因为环境毒性、安全性以及抗药性而频受指责，研制安全、绿色和高效的新农药成为当今农药化学的研究热点。以氟虫腈为典型代表的芳基吡唑类化合物因其广谱、高效、低毒和低残留等特点，在现代农业中一直扮演着极其重要的角色。氟虫腈对害虫以胃毒作用为主，兼有触杀和内吸的作用，其作用机制在于阻碍γ-氨基丁酸(GABA)控制的氯化物的代谢，影响中枢神经系统的正常的突触传递，使神经系统兴奋作用增强，造成神经功能失常，导致害虫死亡。氟虫腈对蚜虫、叶蝉、飞虱、鳞翅目幼虫、蝇类和鞘翅目等重要害虫有很高的杀虫活性，且对作物无药害。然而，唐建等人通过对害虫的抗药性检测发现，亚洲地区最常见的稻米害虫白背飞虱对氟虫腈的抗药性已经达到了50.5倍(Tang，J.et，Pest Manag.Sci.2010；66：121-125)，此外棉铃虫、小菜蛾等常见农业害虫也已经对氟虫腈等芳基吡唑类杀虫剂产生了一定程度的抗药性及耐药性。研制高效、低毒同时又能较好防治害虫的新型芳基吡唑类杀虫剂是新农药发展的一个重要课题。

α-氨基膦酸酯作为天然氨基磷酸的类似物，可以模仿生物体内的天然氨基酸，深刻影响各种酶以及蛋白质的新陈代谢作用，并与磷酰化氨基酸和多肽水解产物有结构相似性，常用于杀菌，抗肿瘤，除草、抑制酶活性和抗植物病毒。

芳基呋喃环作为一种高共轭、富电子结构，是药物化学中一种常见的结构单元，常作为良好的药效团引入先导化合物中，通过改善先导化合物的电子云分布，有效增强其生物活性，常用作抗菌剂、植物生长调节剂等。

经国内外文献检索，现有技术中，结构如本发明通式(I)所示的含氨基膦酸酯和芳基呋喃结构的芳基吡唑类化合物未见报道。

本发明基于芳基吡唑类化合物具有优良的杀虫活性，依据新农药创制原则，采用活性拼接原理，以氨基膦酸酯和芳基呋喃对芳基吡唑进行结构修饰，创制了一种含氨基膦酸酯和芳基呋喃结构的芳基吡唑类衍生物，以得到具有优良杀虫活性的化合物。

发明内容

本发明的目的是提供一种含氨基膦酸酯和苯基呋喃结构的芳基吡唑类化合物。

本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法和上述化合物在制备杀虫剂方面的应用。

本发明的目的可以通过以下措施达到：

创制一种结构通式(I)的化合物，

其中，R₁、R₂和R₃各自独立地为氢、卤素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤代烷基。

本发明中的化合物优选自：

。

一种如权利要求1所述的通式(I)化合物的制备方法，其反应过程如下：

其中，R₁、R₂和R₃各自独立地为氢、卤素、C₁-C₃烷基、C₁-C₃烷氧基或C₁-C₃卤代烷基。