[发明专利]有机空穴传输材料有效

专利信息
申请号: 201611217031.8 申请日: 2016-12-26
公开(公告)号: CN106866499B 公开(公告)日: 2020-01-10
发明(设计)人: 李慧杨;戴雷;蔡丽菲 申请(专利权)人: 广东阿格蕾雅光电材料有限公司
主分类号: C07D209/86 分类号: C07D209/86;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 11333 北京兆君联合知识产权代理事务所(普通合伙) 代理人: 胡敬红
地址: 528300 广东省佛*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 个碳原子 烷基 式( I ) 有机空穴传输材料 半导体二极管器件 空穴 高玻璃化转变 构筑单元 器件寿命 热稳定性 芳香基 三芳胺 螺芴 咔唑 制备
【说明书】:

发明涉及有机空穴传输材料,包含三芳胺、咔唑和螺芴等关键构筑单元,具有式(I)所述的结构,其中,R1与R2分别独立地选自为氢、具有1~8个碳原子的烷基、具有2~8个碳原子的烯烷基、具有2~8个碳原子的炔烷基、或具有5~20个碳原子的芳香基。实验表明,本发明的有机空穴传输材料具有高玻璃化转变温度,热稳定性高,所制备的仅空穴有机半导体二极管器件性能良好且稳定,器件寿命长。

技术领域

本发明涉及新型有机空穴传输材料,通过真空蒸镀技术沉积成薄膜,作为功能层材料应用于仅空穴有机半导体二极管器件中。

背景技术

仅空穴有机半导体二极管器件是单载流子器件的一种,作为半导体装置用于智能数字功率集成电路的开关或整流器。其中本发明的空穴传输材料也可应用于有机电致发光器件(OLED)及场效应晶体管。

仅空穴有机半导体二极管器件一般采用“夹层式三明治”结构,包含阳极,空穴传输层和阴极。也可以在阳极和空穴传输层之间加入一层能级匹配的空穴注入层,或者在空穴传输层和阴极之间加入电子阻挡层,进一步改善器件性能。当驱动电压达到开启电压(Von)后,阳极产生的空穴经空穴传输层传输到达阴极,而由于电子阻挡层的存在,电子则不能进入至传输层中。仅空穴有机半导体二极管器件中的空穴传输材料也可应用到其它半导体器件如有机电致发光器件(OLED)中。有机电致发光器件具有广阔的市场前景,开发高效稳定的有机空穴传输材料对有机电致发光器件的应用和推广显得尤为重要,同时也是平面显示市场的迫切需求。

目前广泛使用的空穴传输材料NPB,见下式,就光电性能而言,基本上能符合有机电致发光面板市场的需求,但其玻璃化转变温度(Tg)较低,仅为98℃。NPB对称的分子结构使其倾向于有规则地堆叠,易于结晶。空穴传输材料一旦结晶,会导致器件中载流子迁移机制发生改变,传输不平衡,对器件的稳定性及寿命产生不利的影响。而有机层材料由非晶态转变为晶态的难易程度,主要与材料的玻璃化转变温度(Tg)相关,玻璃化转变温度越高,真空蒸镀时形成的薄膜越均匀,同时稳定性也越好。因此,开发新型具有高玻璃化转变温度的空穴传输材料具有重要意义。

发明内容

针对上述材料的缺陷,本发明提供一种可应用在仅空穴有机半导体二极管器件和有机电致发光器件上的高形态稳定性的有机空穴传输材料。

一种有机空穴传输材料,具有式(I)所述结构,

其中,R1与R2分别独立地表示为氢、具有1~8个碳原子的烷基、具有2~8个碳原子的烯烷基、具有2~8个碳原子的炔烷基、或具有5~20个碳原子的芳香基。

优选:其中,R1与R2分别独立地表示为氢、具有1~4个碳原子的烷基、具有2~4个碳原子的烯烷基、具有2~4个碳原子的炔烷基、或具有5~10个碳原子的芳香基。

优选:其中,R1与R2分别独立地表示为氢、具有1~4个碳原子的烷基,苯基,萘基,具有1~4个碳原子烷基取代的苯基或萘基。

优选:R1与R2相同。

优选:其中,R1与R2优选表示为氢、苯基或异丁基。

式(I)所述的化合物为下列结构化合物:

上述的有机空穴传输材料的采用如下路线合成:

(1)合成下式化合物Cz-SF-Br,

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