[发明专利]一种涡轮状酞嗪衍生物及其制备方法有效
申请号: | 201611233031.7 | 申请日: | 2016-12-28 |
公开(公告)号: | CN106749277B | 公开(公告)日: | 2018-06-22 |
发明(设计)人: | 付记亚;许亚伦;王彦波;丁涛;袁金芳 | 申请(专利权)人: | 河南大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04 |
代理公司: | 郑州优盾知识产权代理有限公司 41125 | 代理人: | 张志军;张真真 |
地址: | 475004 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 涡轮状 酞嗪类 三氟甲磺酸 酞嗪衍生物 溶剂 乙腈 制备 催化剂 邻苯二甲酰肼 衍生物合成 苄叉丙酮 柱层析 合成 应用 | ||
本发明公开了一种涡轮状酞嗪衍生物,结构式为制备方法为:将邻苯二甲酰肼、二亚苄叉丙酮在三氟甲磺酸为催化剂、乙腈为溶剂、温度为20‑80℃的条件下反应48小时,柱层析制得涡轮状酞嗪类衍生物;本发明提供了一种简单、高效、便捷的涡轮状酞嗪类衍生物合成方法,是以三氟甲磺酸为催化剂、乙腈为溶剂合成涡轮状酞嗪类衍生物,具有高效、便捷、成本低等优点,应用前景好。
技术领域
本发明属于化学制备技术领域,涉及一种涡轮状酞嗪衍生物及其制备方法。
背景技术
多元杂环化合物在自然界广泛存在,尤其是在医药、农药、材料等方面应用广泛。酞嗪类衍生物属于杂环化合物,与人们的生活关系密切,在医药方面,具有抗炎、抗菌、抗癌、以及抗痉挛、强心等多种生物活性,除此以外,还在材料领域也有很好的应用,如可以作为特征的荧光功能材料等。而文献报道的酞嗪类衍生物的制备方法主要集中在采用离子液体、对甲苯磺酸、硫酸、硅钨酸等为催化剂采取一锅煮三组分反应或四组分反应来得到。然而得到的这些酞嗪类衍生物种类有限,取代基的种类也有限。因此,采取串联反应,高效构建制备具有特定结构的涡轮状酞嗪类衍生物,来开发种类多样、结构新颖的新型酞嗪类衍生物具有重要的意义。
串联反应是高效率的有机制备反应,可利用很少的步骤得到具有较大复杂度的化学结构。与传统的化学反应相比,串联反应可以连续进行两步或两步以上的反应,具有高效、便捷、原子经济、成本低等优点。可将较简单的原料经过很短的步骤转化成很复杂的分子。尤其是在复杂结构及天然产物的全制备中,串联反应常常可以起到非常关键的作用,因此,近年来,引起了越来越多的关注。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明提供一种轮状酞嗪衍生物及其制备方法,该方法具有高效、便捷、成本低等优点,应用前景好。
为解决上述技术问题,本发明采用以下技术方案:
一种涡轮状酞嗪衍生物,所述涡轮状酞嗪衍生物的结构式如式Ⅰ所示:
其中R1、R2、R3、R4的结构式分别独立选自下述结构式中的一种:
所述R1'、R2'、R3'分别独立选自氢、卤素、烷基、三氟甲基、羟基、烷氧基、硝基、酯基、胺基、酰胺基、烷酰氧基、氰基、芳基、烯基、卤代苄氧基、卤代苄胺基或卤代苯氧基中的一种。
所述烷基为C1-C18的直链或支链烷基,碳环或杂环,取代或不取代的烷基,其中取代基为卤素、羟基、羧基、硝基、氰基、取代的氨基、酰胺基、羧基、酯基、烷氧基、烷氨基、烷酰氧基、芳基。
所述芳基为取代或不取代的芳环,或取代或不取代的芳杂环。
所述芳环为苯环、萘环、蒽环、菲环、喹啉环、异喹啉环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、呋喃环、噻吩环、咪唑环,取代基为卤素、甲基、三氟甲基、羟基、硝基、氨基、取代的氨基、羧基、酯基、烷氧基、烷酰氧基或氰基。
所述的涡轮状酞嗪衍生物的制备方法,其步骤如下:将邻苯二甲酰肼、二亚苄叉丙酮在三氟甲磺酸为催化剂、乙腈为溶剂、温度为20-80℃的条件下反应2-72小时,经柱层析分离制得涡轮状酞嗪类衍生物。
所述邻苯二甲酰肼与二亚苄叉丙酮的物质的量之比为1:1~1:3。
以邻苯二甲酰肼的物质的量为基准,三氟甲磺酸的物质的量为邻苯二甲酰肼物质的量的5%-40%。
所述的反应温度优选40-60℃。
所述柱层析的洗脱剂石油醚和乙酸乙酯,所述石油醚与和乙酸乙酯体积比为12:1到2:1。
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