[发明专利]一种拟除虫菊酯化合物

说明书

本发明公开了一种拟除虫菊酯化合物，该化合物的结构式如式A所示；该化合物菊酸部分为1R,反式的单一光学异构体,其中R为H原子或甲基；与现有技术相比，本发明的化合物对某些特定靶标害虫具有更好的杀虫效果；

技术领域

本发明涉及一种拟除虫菊酯化合物，尤其是一类特定立体构型的拟除虫菊酯类化合物及其制备方法和害虫防治上的应用。

背景技术

拟除虫菊酯类化合物是一类仿生合成的杀虫剂，可以用于多种害虫，并且具有较高的杀虫活性。拟除虫菊酯类化合物具有高效、低毒、低残留、环境兼容性好的特点，在害虫的防治领域得到了广泛的应用。

现有技术公开了多种拟除虫菊酯类化合物，如百树菊酯、氰戊菊酯等，虽然这类化合物具有良好的杀虫活性，但是随着长期连续单一使用，害虫对农药产生了抗药性，因此需要开发新的化合物。

另一方面随着人们对环保的要求越来越高，农药的高生物活性体越来越引起人们的重视，拟除虫菊酯通常会有2～8个光学异构体，各异构体间生物活性差异很大，因此需要研究制备最高活性的异构体。从环保的角度看，使用高活性的单一光学异构体可以在不降低药效的前提下减少施用的药量，从而降低对非靶标生物的毒性，提高安全性，减少残留药物环境污染。

然而要想得到药效、毒性、成本等诸方面能够超越老品种的新拟除虫菊酯化合物变得越来越困难。进入本世纪以来，拟除虫菊酯类新化合物的开发进展缓慢，得到产业化应用的只有日本住友化学有限公司的四氟甲醚菊酯、甲氧苄氟菊酯；中国江苏扬农化工股份有限公司的氯氟醚菊酯等少数几个新品种。

本技术发明人在对拟除虫菊酯类杀虫剂的长期研究中发现，ICI公司在US4370346A中以及日本住友化学公司在JP2000239232中均提到了一类含有二氟菊酸结构的拟除虫菊酯化合物，这类含氟杀虫剂能够较好的克服和老的拟除虫菊酯之间的交互抗性。本发明人经过深入研究，提出了本发明所述的这一特定立体构型的拟除虫菊酯化合物，该化合物对某些特定靶标害虫具有优异的防治药效。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的不足，而提供一种拟除虫菊酯化合物，该化合物是特定立体结构的高活性的拟除虫菊酯杀虫化合物。

本发明的目的之二是提供一种所述的拟除虫菊酯化合物的制备方法。

本发明的目的之三是提供一种所述的拟除虫菊酯化合物在防治害虫中的应用。

为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

一种拟除虫菊酯化合物，其结构如式A所示：

式中的R选自H原子或甲基。

上述技术方案中，所述的R为H原子时，该化合物为2,3,5,6-四氟苄基-2,2-二甲基-1R-反式-3-(2,2-二氟乙烯基)环丙烷羧酸酯。

上述技术方案中，所述的R为甲基时，该化合物为2,3,5,6-四氟-4-甲基苄基-2,2-二甲基-1R-反式-3-(2,2-二氟乙烯基)环丙烷羧酸酯。

本发明还提供一种所述的拟除虫菊酯化合物的制备方法：2,2-二甲基-1R-反式-3-(2,2-二氟乙烯基)环丙烷羧酸或其对应的酰卤化合物，在有机溶剂中，与2,3,5,6-四氟苄醇或2,3,5,6-四氟对甲基苄醇进行酯化反应，从而得到所述的拟除虫菊酯化合物；

所述的2,2-二甲基-1R-反式-3-(2,2-二氟乙烯基)环丙烷羧酸/其对应的酰卤化合物，与2,3,5,6-四氟苄醇/2,3,5,6-四氟对甲基苄醇的摩尔比为0.8：1～1.2：1；

所述的酯化反应的温度为所述的有机溶剂的沸点回流温度；