[发明专利]1,3,5-三嗪衍生物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于有机合成科技领域，具体涉及1,3,5‑三嗪衍生物及其制备方法和应用。本发明所提供的制备1,3,5‑三嗪衍生物的方法，以苯甲醛衍生物和苯甲脒盐酸盐衍生物偶联闭环反应得到的，反应在醋酸铜或者醋酸镍的催化下，产率高达80％，重结晶即可提纯，原料成本较低，能有效合成并放大生产。本发明所提供的1,3,5‑三嗪衍生物可作为合成中间体，进一步拓宽了1,3,5‑三嗪衍生物的应用。

技术领域

本发明属于有机合成科技领域，具体涉及1,3,5-三嗪衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

1,3,5-三嗪衍生物由于其特有的共轭结构，引起了有机半导体产业的广泛关注，通过铃木反应，沃尔曼反应等偶联其他基团可得到多种有机功能性材料。1,3,5-三嗪衍生物可以作为有机电致发光、有机太阳能电池、有机激光、有机光开关、离子检测等功能型有机半导体的重要合成中间体，修饰后的化合物可作为有机电致发光器件(OLED)中发光主客体材料、载流子传输材料、激子阻挡材料等材料。

以2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪为例，以往文献和专利主要利用2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪与间溴苯硼酸铃木反应得到(PCT 2016068451；EP 3015527等)，反应使用了Pd催化剂，合成原料成本高，提纯困难，进一步的有使用间溴苯甲酰氯和乙腈在五氯化锑催化下进行三步反应(PCT 2013172255)，合成步骤长，产率低，2011年韩国Kitamura(KR 2011108313)利用间溴苯甲醛和苯甲脒盐酸盐在甲醇钠和苯胺作用下，经过两步反应得到最终产品2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，产率未见报道。

发明内容

为解决现有技术的不足，本发明提供了1,3,5-三嗪衍生物及其制备方法和应用。本发明所提供的制备1,3,5-三嗪衍生物的方法，以苯甲醛衍生物和苯甲脒盐酸盐衍生物偶联闭环反应得到的，反应在醋酸铜或者醋酸镍的催化下，产率高达80％，重结晶即可提纯，原料成本较低，能有效合成并放大生产。本发明所提供的1,3,5-三嗪衍生物可作为合成中间体，进一步拓宽了1,3,5-三嗪衍生物的应用。

本发明所提供的技术方案如下：

1,3,5-三嗪衍生物，其结构通式如下式(Ⅰ)所示：

其中，R₁、R₂分别独立的为氢、烷基、卤素、羟基、烷氧基、硝基、氰基、腈基、氨基、胺基、硫基、卤素、芳香基、杂环基、烷烃衍生物基团、芳香衍生物基团或杂环衍生物基团，R₁与R₂相同或不同。

具体的：

烷基为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环己烷基或三氟甲基；

烷氧基为甲氧基、乙氧基、或正丙氧基；

芳香基为苯基、卤代苯基、卤代联苯基、联苯基、三苯基、芴基、奈基或蒽基；

杂环基为噻吩基、吡啶基、咪唑基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、噻二唑基或三嗪基；

胺基为二甲胺基、二苯胺基、二苯甲胺基、二苯乙胺基、1-奈基苯胺基或2-奈基苯胺基；

卤素为氟、氯、溴、碘；

腈基为烷基腈基或芳香腈基。