[发明专利]一种基于四苯乙烯的荧光化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开一种基于四苯乙烯的荧光化合物及其制备方法和应用。该荧光化合物结构如式(I)所示，其以四苯乙烯羟乙酸为原料，经与单硬脂酸甘油酯缩合，然后再与丁二酸酐反应开环形成。本发明的荧光化合物与其它磷脂胆碱(如DPPC、DSPC、DAPC)和DSPE‑PEG2000复合形成温度敏感的纳米荧光材料。以质量百分比计，其原料组成为：荧光化合物I 5～30％,磷脂胆碱60～90％，DSPE‑PEG2000 1～10％。本发明利用薄膜水化法超声形成纳米粒子，粒径平均尺寸50nm左右，所得温敏荧光纳米材料具有良好的温度响应性能，在药物释放领域具有潜在的应用价值。

技术领域

本发明涉及的是纳米材料制备领域，具体涉及一种基于四苯乙烯的荧光化合物及其制备方法和应用。

背景技术

传统的荧光化合物大部分在稀溶液中具有较高的荧光量子产率,而在高浓度或是聚集状态下荧光减弱甚至猝灭,这种聚集诱导淬灭效应大大限制了它们的应用范围。聚集诱导发光现象是由唐本忠院士在2001年报道的，引起了科学界的广泛关注。五苯基硅杂环戊二烯、四苯乙烯、水杨吖嗪、三芳基胺等化合物均被发现具有良好的聚集诱导效应。

四苯乙烯化合物是一类典型的聚集诱导发光化合物，其在聚集或是固体状态下，四个苯环的自由旋转受到抑制而发出荧光。由于这种特殊的发光性能，近年来四苯乙烯衍生物已广泛应用于化学传感器、生物传感器和有机发光材料等众多研究领域。同时还有文献报道其能够作为生物医药纳米材料用于抗肿瘤药物的运输，并且可以监测药物的释放位置和效果。

发明内容

本发明的目的在于提供一种基于四苯乙烯的荧光化合物及其制备方法和应用。

本发明的技术方案为：

一种基于四苯乙烯的荧光化合物，具有式(I)所示的结构：

上述的基于四苯乙烯的荧光化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)将四苯乙烯羟乙酸即化合物1溶于二氯甲烷中，再加入二氯亚砜，二氯亚砜与化合物1的物质的量之比为1～5:1，并逐滴加入N,N-二甲基甲酰胺，加热回流3～8小时，然后减压旋蒸除去挥发性溶剂得到酰氯中间体，再加入无水二氯甲烷得到混合溶液；将混合溶液滴加到含有单硬脂酸甘油酯即化合物2和有机碱的二氯甲烷溶液中，化合物1、化合物2和有机碱三者的物质的量之比为1～2:1:1～3，室温搅拌24～48小时，反应完毕后加入饱和食盐水，然后用乙酸乙酯进行萃取，以无水硫酸钠干燥1～2小时，过滤除去硫酸钠固体，溶液减压旋蒸，粗产物柱层析得到乳白色油状化合物即化合物3；其反应式如式(II)所示：

(2)将化合物3和丁二酸酐即化合物4溶于溶剂中，化合物4和化合物3的物质的量之比为1～10:1，并加入有机碱，室温搅拌24～48小时，反应完毕后加入饱和食盐水，然后用乙酸乙酯进行萃取，以无水硫酸钠干燥1～2小时，过滤除去硫酸钠固体，溶液减压旋蒸，粗产物柱层析得到乳白色油状化合物，即式(I)所示的荧光化合物(荧光化合物I)；其反应式如式(III)所示：

以上各化合物均以反应式中各化合物下面序号加以区分。

进一步地，化合物2和化合物1的物质的量之比优选为2:1。

进一步地，步骤(1)中，所述的有机碱优选三乙胺。

进一步地，步骤(2)中，所述的溶剂优选无水二氯甲烷。

进一步地，步骤(2)中，所述的有机碱优选4-二甲氨基吡啶(DMAP)。

上述的荧光化合物应用于温敏荧光材料的方法，包括如下步骤：

1)配制分散有荧光化合物I、磷脂胆碱、DSPE-PEG2000的氯仿溶液；