[发明专利]具有降冰片烷骨架的双官能性化合物、及其制造方法

说明书

本发明的双官能性化合物以下式(1)表示。(式(1)中，R₁是氢原子、CH₃或C₂H₅，R₂和R₃各自独立地是氢原子或CH₃，X是氢原子或碳数4以下的任选含有羟基的烃基)。

技术领域

本发明涉及双官能性化合物及其制造方法，特别是涉及分子中具有降冰片烷骨架的双官能性化合物、及其制造方法。

背景技术

已知具有降冰片烷骨架的双官能性化合物用作粘接剂、树脂原料的情况下表现出优异的特征。作为具有降冰片烷骨架的双官能性化合物，已知三环癸烷二甲醇、五环十五烷二甲醇，报告了几种制造方法(例如参照专利文献1)。

专利文献2公开了通过加氢甲酰化反应，双环戊二烯形成二醛，将其氢化，由此制造三环癸烷二甲醇的方法。

专利文献3公开了，使用铑化合物作为催化剂，进行双环戊二烯或三环戊二烯的加氢甲酰化，向所得到的反应液添加包含多元醇的萃取溶剂，将铑络合物催化剂分离到烃系的反应溶剂层，将作为反应产物的三环癸烷二甲醛或五环十五烷二甲醛分离到萃取溶剂层后，对于萃取溶剂层在氢化催化剂存在下进行氢还原的三环癸烷二甲醇或五环十五烷二甲醇的制造方法。

专利文献2及3中记载的三环癸烷二甲醇为如下式(A)所示那样一个降冰片烷和环戊烷互相共有多个原子、形成主骨架的化合物。另外，专利文献3中记载的五环十五烷二甲醇为如式(B)或式(C)所示那样两个降冰片烷和环戊烷互相共有多个原子、形成主骨架的化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平5-125329号公报

专利文献2：英国专利1170226号公报

专利文献3：日本特开2001-10999号公报

发明内容

发明要解决的问题

作为双官能性化合物的用途，存在涂料添加剂、粘接剂、树脂原料等。通常已知在这些用途中，通过使用分子结构不同的双官能性化合物，能够改变涂料、粘接剂、树脂等的特性。因此，从改质、特性改善、功能赋予等观点考虑，期待新的双官能性化合物。即，本发明的目的之一在于，提供分子内具有降冰片烷骨架并且具有与三环癸烷二甲醇、五环十五烷二甲醇不同的骨架的新的双官能性化合物。

另外，根据专利文献2中记载的三环癸烷二甲醇的制造方法，需要约20～25MPa的高压条件。在其工业的实施中、需要耐压性能高的设备，因此难以称为经济性优异的方法。进而，根据专利文献3记载的三环癸烷二甲醇或五环十五烷二甲醇的制造方法，为了降低铑络合物催化剂所花费的成本，需要再利用含有铑络合物催化剂的烃系的反应溶剂层，需要用于此的设备，因此这也难以称为经济的方法。从这种观点考虑，本发明的目的也在于，在提供分子内具有降冰片烷的新的双官能性化合物时，提供工业上能够实施并且经济性优异的制造方法。

用于解决问题的方案

本研究者等为了解决上述问题而进行深入研究，结果发现通过以下的本发明可以解决上述问题。

即，本发明如以下所述。

[1]

下述式(1)所示的双官能性化合物，